Аминокислоты, белки

Научная литература / Аминокислоты, белки
Страница 3

Синтезы , , - аминокислот.

-

аминокислоты получают галогенированием карбоновых кислот или эфиров в

-положение с последующей заменой галогена на аминогруппу при обработке амином, аммиаком или фталимидом калия (по Габриэлю).

CℓCH2―C―OH + NH3 → CℓCH2―C―O- + NH4Cℓ

║ ║

O O

-аминоуксусная кислота

По Штрекеру – Зелинскому -

аминокислоты получают из альдегидов:

RCHO + NaCN + NH4Cℓ → RCH(NH2)CN → RCH(NH2)CONH2 → RCH(NH2)COOH

Этот метод позволяет также получать нитрилы и амиды соответствующих

-

аминокислот. По сходному механизму протекает образование

-

аминофосфоновых кислот по реакции Кабачника- Филдса, например:

RCHO + NH3 + (C2H5O)2PHO → RCH(NH2)P(O)(OC2H5)2

В этой реакции вместо альдегидов могут быть использованы кетоны, а вместо диалкилфосфитов- диалкилтиофосфиты, кислые эфиры алкилфосфонистых кислот RP(OH)OR и диарилфосфиноксиды Ar2HPO.

Альдегиды и кетоны или их более активные производные – кетали служат для синтеза

-

аминокислот с увеличением числа углеродных атомов на две единицы. Для этого их конденсируют с циклическими производными аминоуксусной кислоты – азалактонами, гидантоинами, тиогидантоинами, 2,5-пиперазиндионами или с её медными или кобальтовыми хелатами, например:

Удобные предшественники

-

аминокислот - аминомалоновый эфир и нитроуксусный эфир. К их

-

углеродным атомам можно предварительно ввести желаемые радикалы методами алкилирования или конденсации.

-

кетокислоты превращают в

Страницы: 1 2 3 4 5 6 7 8

Смотрите также

Химия элементов IБ группы
...

Синтез замещенных пирролов
Пятичленные гетероциклические структуры, такие как пиррол, а также сопряженные молекулы, содержащие пиррольные фрагменты потенциально важны в качестве оптических электроактивных материалов. ...

Синтех азотной кислоты
Азотная кислота по объему производства занимает среди других кислот второе место после серной кислоты. Все возрастающий объем производства HNO3 объясняется огромным значением азотной кислот ...