Аминокислоты, белки

Научная литература / Аминокислоты, белки
Страница 3

Синтезы , , - аминокислот.

-

аминокислоты получают галогенированием карбоновых кислот или эфиров в

-положение с последующей заменой галогена на аминогруппу при обработке амином, аммиаком или фталимидом калия (по Габриэлю).

CℓCH2―C―OH + NH3 → CℓCH2―C―O- + NH4Cℓ

║ ║

O O

-аминоуксусная кислота

По Штрекеру – Зелинскому -

аминокислоты получают из альдегидов:

RCHO + NaCN + NH4Cℓ → RCH(NH2)CN → RCH(NH2)CONH2 → RCH(NH2)COOH

Этот метод позволяет также получать нитрилы и амиды соответствующих

-

аминокислот. По сходному механизму протекает образование

-

аминофосфоновых кислот по реакции Кабачника- Филдса, например:

RCHO + NH3 + (C2H5O)2PHO → RCH(NH2)P(O)(OC2H5)2

В этой реакции вместо альдегидов могут быть использованы кетоны, а вместо диалкилфосфитов- диалкилтиофосфиты, кислые эфиры алкилфосфонистых кислот RP(OH)OR и диарилфосфиноксиды Ar2HPO.

Альдегиды и кетоны или их более активные производные – кетали служат для синтеза

-

аминокислот с увеличением числа углеродных атомов на две единицы. Для этого их конденсируют с циклическими производными аминоуксусной кислоты – азалактонами, гидантоинами, тиогидантоинами, 2,5-пиперазиндионами или с её медными или кобальтовыми хелатами, например:

Удобные предшественники

-

аминокислот - аминомалоновый эфир и нитроуксусный эфир. К их

-

углеродным атомам можно предварительно ввести желаемые радикалы методами алкилирования или конденсации.

-

кетокислоты превращают в

Страницы: 1 2 3 4 5 6 7 8

Смотрите также

Альдегиды и кетоны
Это единения, содержащие карбонильную группу = С = О . У альдегидов карбонил связан радикалом и водородом. Общая формула альдегидов: R – C = O H У кетонов карбонил связан ...

Климатические воздействия и их характеристики. Радиационные воздействия их характеристика
...

Курсовая работа по органической химии
Актуальность работы: В современной химии одной из актуальных проблем является синтез биологически активных производных адамантана, которые в дальнейшем могут быть использованы как лекарстве ...