Получение фтороалканов
Образование гвминальных дифторпроизводных возможно при присоединении фтористого водорода к ацетиленам или при присоединении фтористого водорода к галогенолефинам с галогеном при двойной связи, причем может произойти частичное или даже полное замещение галогена фтором. Те же продукты образуются при реакции фтористого водорода или фторидов сурьмы с геминальными дигалогенпарафинами, которые легко могут быть получены из кетонов. Реакцию хорошо иллюстрирует получение 3,3-дифторпентана из диэтилкетона:
К вицинальным дифторпроизводным приводит присоединение хлора или, лучше, брома к олефинам и последующее взаимодействие вицинального дигалогенопроизводного с фторной ртутью. В зависимости от условий образуется фторидгалогенид или дифторид.
Терминальные фторгалогенопроизводные или дифторпроизводные получают из -дигалогенпарафинов реакцией с фтористым калием.
-Дифтопарафины с четным числом метиленовых групп можно получить электролизом
фторкарбоновых кислот в растворе метилата натрия:
.
Выход -дифторпарафинов для соединений с различным числом метиленовых групп равен:
n……….……………… 4 5 6 9
Выход, % 45 45 57,5 69.
Фторпроизводные с концевой группой -CF3 получают либо взаимодействием 1,1,1-трихлорпарафинов с фторидами сурьмы, либо реакцией 1,1-дихлор-олефина-1 с фтористым водородом.
Использованная
литература
1.
«Fluorine Chemistry», Ind. Eng. Chem., 39 (1947); Anal. Chem., 19(1947).
2.
«Фтор и его производные», под ред. Дж. Саймонса, перев. с англ. «Издатинлит», т. 1, 1953; т. 2, 1956.
3.
R.N. Haszeldine, A.G. Sharpe, «Fluorine and its Compounds»,
Methuen Ltd, London, 1951.
4.
G. Schiemann, «Organische Fluorverbindungen in ihrer Bedeutung fur die Technik», Steinkopff, Darmstadt, 1951.
5.
С Slesser, S.R. Schram, «Preparation, Properties and Technology of Fluorine and Organic Fluoro Compounds», McGraw-Hill,N. Y., 1951.
6.
A.M. Lovelace, D.A. Rausch, W. Posteinek, «Aliphatic
Fluorine Compounds», Reinhold Publ., Corp., N. Y., 1958, 370 (готовится к печати перевод).
7.
«Химия фтора», сборник переводов, статей под ред. И.Л. Кнунянца и О.В. Кильдишевой, Издатинлит, т. 3, 1948; т. 2, 1950; т. 3, 1952.
8.
И.Л. Кнунянц, О.В. Кильдишева, «Методы введения фтора в органические соединения», «Успехи химии», 15, 685 (1946).
9.
А.Я. Якубович, «Фторорганические соединения с функциональными группами (алифатический ряд)», «Успехи химии», 25, 3 (195 с).
10.
И.Г. Рысс, «Химия фтора и его неорганических соединений», Госхимиздат, 1956 г.
Смотрите также
Каучуки
Каучуки — натуральные или
синтетические материалы, характеризующиеся эластичностью, водонепроницаемостью
и электроизоляционными свойствами, из которых путём специальной обработки
получают р ...
Плотность жидкости при нормальной температуре кипения
...
Планирование дискриминирующих экспериментов
Для дискриминации гипотез используют
эксперименты различного типа.
Химические эксперименты. Различные
тестовые реакции часто позволяют определить вероятность участия того или иного
вещес ...