Получение фтороалканов
К способам получения органических соединений фтора мы относим за некоторыми исключениями такие реакции, при которых происходит введение фтора в молекулу.
Хотя фторпроизводные метана и можно получить при фторировании метана элементарным фтором, однако на практике каждое из них получают другими способами. Фтористый метил был получен реакцией йодистого метила с фтористой ртутью и йодом или метилового эфира п-толуолсульфоновой кислоты с фтористым калием. Этим же путем из тридейтерометил-п-толуолсульфоната был получен фтористый тридейтерометил:
Фтористый метилен получают реакцией любого дигалогензамещенного метана с фторидами сурьмы. Фтороформ был получен двухстадийным фторированием бромоформа - сначала трехфтористой сурьмой до дифторбромметана, затем фторной ртутью, а также в одну стадию реакцией хлороформа с комплексным соединением . Четырехфтористый углерод можно получить с выходом более 50% фторированием активного угля, взаимодействием четыреххлористого углерода с элементарным фтором или фторированием карбида кремния. Образующийся одновременно четырехфтористый кремний отделяют промыванием продуктов реакции водой.
Фторированные галогенопроизводные метана имеют большое практическое значение в качестве охлаждающих жидкостей, известных под коммерческими названиями фреонов, фригенов и т. п. Получают их преимущественно из хлороформа и четыреххлористого углерода постепенным замещением атомов хлора фтором. Фтордихлорметан л дифторхлорметан получают взаимодействием хлороформа с трехфтористой сурьмой, активированной добавлением пятихлористой сурьмы или чаще реакцией хлороформа с безводным фтористым водородом в присутствии катализаторов хлоридов сурьмы. Оба способа можно применить и для превращения четыреххлористого углерода во фтортрихлорметан и дифторхлорметан. Эти соединения получают также реакцией четыреххлористого углерода с фтористым водородом в газовой фазе при каталитическом действии активного угля, пропитанного хлорным железом. Применяя соответствующие количества фторирующего агента и установленные условия реакции, удается регулировать соотношение моно- и дифторпроизводного. Постоянно возвращая монофторпроизводное в реакционную смесь, удается достигнуть практически полного превращения в дифторхлорметан и дифтордихлорметан. Третий галоген в этих условиях замещается только в незначительной степени.
Если желательно получить трифторхлорметан, необходимо применять более энергичный фторирующий агент, например комплексное соединение , который при взаимодействии с четыреххлористым углеродом при 160°.и 70ат образует трифторхлорметан с выходом 95%.
Из бромированных производных метана упомянем дифторбромметан, который был получен реакцией бромоформа с трехфтористой сурьмой и бромом и трифторбромметан, полученный из четырехбромистого углерода и трехфтористого брома.
Для получения дифторйодметана из йодоформа и трифторйодметана из четырехиодистого углерода пригоден пятифтористый йод, действием которого последнее соединение может быть получено с высоким выходом:
Фторированные галогенметаны удобно также получать реакцией галогенов с серебряными солями различным образом галогенированных фторуксусных кислот. Этим способом были получены соединения:
, , , , , , .
Смотрите также
Альдегиды и кетоны
Это единения, содержащие
карбонильную группу = С = О . У альдегидов карбонил связан радикалом и
водородом. Общая формула альдегидов:
R
– C = O
H
У кетонов карбонил
связан ...
Зависимость точности визуального тест-определения нитрит-иона на основе пенополиуретана от способа построения цветовой шкалы
Определение
микроколичеств нитрит-ионов в водах, почвах и пищевых продуктах относится к
числу важных задач в связи с широким и зачастую неумеренным применением в
качестве удобрений нитратов ...
Химические способы очистки поверхностей полупроводниковых пластин
Современный этап развития радиоэлектроники
характеризуется широким применением интегральных микросхем (ИМС) во всех
радиотехнических системах и аппаратуре. Это связано со значительным усложн ...