Получение фтороалканов

Страница 1

К способам получения органических соединений фтора мы относим за некоторыми исключениями такие реакции, при которых происходит введение фтора в молекулу.

Хотя фторпроизводные метана и можно получить при фторировании метана элементарным фтором, однако на практике каждое из них получают другими способами. Фтористый метил был получен реакцией йодистого метила с фтористой ртутью и йодом или метилового эфира п-толуолсульфоновой кислоты с фтористым калием. Этим же путем из тридейтерометил-п-толуолсульфоната был получен фтористый тридейтерометил:

Фтористый метилен получают реакцией любого дигалогензамещенного метана с фторидами сурьмы. Фтороформ был получен двухстадийным фторированием бромоформа - сначала трехфтористой сурьмой до дифторбромметана, затем фторной ртутью, а также в одну стадию реакцией хлороформа с комплексным соединением . Четырехфтористый углерод можно получить с выходом более 50% фторированием активного угля, взаимодействием четыреххлористого углерода с элементарным фтором или фторированием карбида кремния. Образующийся одновременно четырехфтористый кремний отделяют промыванием продуктов реакции водой.

Фторированные галогенопроизводные метана имеют большое практическое значение в качестве охлаждающих жидкостей, известных под коммерческими названиями фреонов, фригенов и т. п. Получают их преимущественно из хлороформа и четыреххлористого углерода постепенным замещением атомов хлора фтором. Фтордихлорметан л дифторхлорметан получают взаимодействием хлороформа с трехфтористой сурьмой, активированной добавлением пятихлористой сурьмы или чаще реакцией хлороформа с безводным фтористым водородом в присутствии катализаторов хлоридов сурьмы. Оба способа можно применить и для превращения четыреххлористого углерода во фтортрихлорметан и дифторхлорметан. Эти соединения получают также реакцией четыреххлористого углерода с фтористым водородом в газовой фазе при каталитическом действии активного угля, пропитанного хлорным железом. Применяя соответствующие количества фторирующего агента и установленные условия реакции, удается регулировать соотношение моно- и дифторпроизводного. Постоянно возвращая монофторпроизводное в реакционную смесь, удается достигнуть практически полного превращения в дифторхлорметан и дифтордихлорметан. Третий галоген в этих условиях замещается только в незначительной степени.

Если желательно получить трифторхлорметан, необходимо применять более энергичный фторирующий агент, например комплексное соединение , который при взаимодействии с четыреххлористым углеродом при 160°.и 70ат образует трифторхлорметан с выходом 95%.

Из бромированных производных метана упомянем дифторбромметан, который был получен реакцией бромоформа с трехфтористой сурьмой и бромом и трифторбромметан, полученный из четырехбромистого углерода и трехфтористого брома.

Для получения дифторйодметана из йодоформа и трифторйодметана из четырехиодистого углерода пригоден пятифтористый йод, действием которого последнее соединение может быть получено с высоким выходом:

Фторированные галогенметаны удобно также получать реакцией галогенов с серебряными солями различным образом галогенированных фторуксусных кислот. Этим способом были получены соединения:

, , , , , , .

Страницы: 1 2 3

Смотрите также

Химия инертных газов
Словосочетание „химия инертных газов“ звучит парадоксально. В самом деле, какая химия может быть у инертного вещества, если в его атомах заполнены все электронные оболочки и, стало быть, он ...

Хитин-глюкановый комплекс грибного происхождения. Состав, свойства, модификации
Биополимеры хитин и хитозан обратили на себя внимание ученых почти 200 лет назад. Хитин был открыт в 1811 г. (Н. Braconnot, A. Odier), а хитозан в 1859 году (С. Rouget), хотя свое нынешнее ...

Модификация биологически активными системами синтетического полиизопрена
В настоящее время в резиновой промышленности применяют широкий спектр каучуков, однако большую часть промышленного потребления составляют натуральный и синтетический полиизопрены. До сих по ...