Реакции окисления

Альдегиды окисляются легко, даже слабыми окислителями HBrO, [Ag(NH3)2]OH, раствор Фелинга. При окислении альдегидов образуются карбоновые кислоты.

СН3 – С = О + О СН3 – С = О – уксусная кислота

Н ОН

Если окислителем является [Ag(NH3)2]OH , то выделяется свободное серебро (реакция «серебряного зеркала» - это качественная реакция на альдегиды).

СН3 – С = О + 2[Ag(NH3)2]OH СН3 – С = О + 2 Ag + 4 NH3 + Н2О

Н ОН

Окисление кетонов происходит гораздо труднее и только сильными окислителями. Продуктами окисления являются карбоновые кислоты. При окислении кетона образуется спиртокетон, затем дикетон, который, разрываясь, образует кислоты.

СН3 – СН2 – С – СН2 – СН3 + О СН3 – СН – С – СН2 – СН -Н2О+О СН3 – С – С – СН2 – СН3 +О +Н2О

О ОН О О О

диэтилкетон спиртокетон дикетон

СН3 – С = О + О = С – СН2 – СН3

ОН ОН

уксусная к-та пропионовая к-та

В случае смешанного кетона окисление протекает по правилу Попова – Вагнера, то есть главное направление реакции – окисление соседнего с карбонилом наименее гидрированного атома углерода. Но помимо с главным направлением будет и побочное направление реакции, то есть окислится углеродный атом с другой стороны карбонила. При этом образуется смесь различных карбоновых кислот.

СН3 – С – СН – СН3 – спиртокетон +О - Н2О

О ОН

СН3 – С – СН2 – СН3 ОН О

О СН2 – С – СН2 – СН3 + О – Н2О

Бутанон-2 спиртокетон

СН3 – С – С – СН3 +О +Н2О 2 СН3 – С = О

О О ОН

дикетон уксусная кислота

СН–С – СН2 – СН3 + О +Н2О НС = О + СН3 – СН2 – С = О

О О ОН ОН

дикетон муравьиная к-та пропионовая к-та

Смотрите также

Приложение 4
Добыча нефти без газового конденсата за 1993 год в тоннах (по способам добычи) Российская Федерация Насосный                                          283708241 т. Электропогружными насос ...

Амилолитические препараты
Амилолитические препараты широко выпускаются в нашей стране и за рубежом. В основном это крупнотоннажное производство. Амилазы нахо­дят применение почти во всех областях, где перерабатываетс ...

Природа взаимодействий белков
Белковые вещества составляют громадный класс органических, то есть углеродистых, а именно углеродисто азотистых соединений, неизбежно встречаемых в каждом организме. Роль белков в организме огромна. ...