Окись этилена и синтезы на её основе

Страница 1

Целый ряд весьма важных промышленных синтезов основан

на применении в качестве исходного продукта окиси этилена.

Окись этилена можно отнести к числу таких же "строительных кирпичей" в органическом синтезе, как формальдегид, ацетилен и некоторые другие соединения. Окись этилена получена впервые в 1857 году французским химиком Вьюрцем, но практическое использование её интересных химических свойств началось тогда, когда сам этилен стал более доступным продуктом. Работы П.В. Зимакова с сотрудниками по окиси этилена послужили основой для организации в нашей стране целого ряда новых отраслей промышленности.

Окись этилена при обычных условиях представляет собой газ, легко сгущающийся в бесцветную жидкость с t°кип.

=13,5°С, имеющую эфирный, немного резкий запах и жгучий вкус. Смешивается с водой и спиртом в любых отношениях, вступая с ним во взаимодействие. Это нейтральное вещество, обладающее весьма высокой реакционной способностью, которая связана с особенностями в строении молекулы - наличием трёхчленного цикла с атомом кислорода в качестве связующего звена.

Окись этилена получают двумя методами: прямым окислением этилена

СН2 = СН2 + О2 360°С СН2¾СН2

\ /

О

и действием щелочей на хлоргидрин этилена

2НОСН2СН2Сl + Са(ОН)2 2СН2¾СН2+СаСl2+2Н2О

\ /

О

Главные задачи при технологическом осуществлении первого метода заключаются в выборе условий, исключающих возможность взрыва смеси этилена с кислородом и обеспечивающих образование окиси этилена в качестве главного продукта реакции.

По второму методу этилен сначала обрабатывают хлорноватистой кислотой НСlО для получения хлоргидрина, который кипячением с известковым молоком или щелочами превращается в окись этилена.

Этот процесс осуществляется в колонне с насадкой из керамических колец при температуре 70°С. Выход окиси этилена по этому методу достигает 75% от теоретического.

В присутствии слабых оснований в этой реакции образуется главным образом этиленгликоль:

СН2ОН-СН2Сl + NаНСО3 СН2ОН-СН2ОН +NaCl+СО2

Этиленгликоль представляет собой бесцветную жидкость, очень похожую на глицерин; он обладает сладким вкусом и почти не имеет запаха. Замерзает нечётко при температурах от -13 до -25°С, плавится около 12-17°С ниже нуля. Водные растворы этиленгликоля замерзают при сравнительно низких температурах. На этом свойстве основано применение этиленгликоля в качестве антифриза для охлаждения двигателей внутреннего сгорания.

Для получения этиленгликоля существуют три промышленных способа:

1. гидролиз этиленхлоргидрина;

2. гидролиз дихлорэтана;

3. гидратация окиси этилена.

Гидролиз дихлорэтана производится при помощи

двууглекислых солей:

СН2Сl-СН2Сl +2NаНСО3 СН2ОН-СН2ОН +2NaCl +2СО2 +71кДж

Серьёзным недостатком способа получения этиленгликоля из дихлорэтана является трудность отделения растворов от солей в процессе упарки и отгонки этиленгликоля под вакуумом.

Наиболее удобным способом получения этиленгликоля является гидратация окиси этилена. Она производится обычно в присутствии небольших количеств (0,05%) серной кислоты в качестве катализатора. Смесь нагревается в автоклаве при температуре 100°С в течение двух часов. Получается весьма чистый этиленгликоль в виде 25%-ного раствора.

Этиленгликоль находит разнообразное применение. Он используется в приготовлении антифризов, применяемых для охлаждения моторов автомобилей и самолётов, вместо рассола в холодильных машинах и т.д. антифризы применяются для предохранения предметов от обледенения (пропеллеров самолёта). Гликоль является распространённым пластификатором для различных клеев. Наравне с глицерином он применяется в качестве смягчающего средства в полиграфическом производстве.

Страницы: 1 2

Смотрите также

Аммиак и аминокислоты, их роль в нашей жизни
...

Первая группа периодической системы
Структура внешних электронных слоев в атомах элементов I группы позволяет прежде всего предполагать отсутствие у них тенденции к присоединению электронов. С другой стороны, отдача единственного внеш ...

Материальный баланс
Схему переработки можно разбить на 5 блоков: Дробление и измельчение. Грануляция и окисление в печи кипящего слоя. Выщелачивание и фильтрация. Осаждение и фильтрация. Прокалка и су ...