Главные представители ароматических углеводородов. Бензол. Электронное строение бензола и его химические свойства (реакции замещения и присоединения). Получение бензола в лаборатории и промышленнос

Ароматическими углеводородами называются вещества, в молекулах которого содержится одно или более бензольных колец. Простейшим представителем аренов является бензол. В 1865г. ученым Кекуле была предложена структура молекулы бензола. Главной особенностью ядра является то, что в нем нет ни настоящих простых, ни настоящих двойных связей: все шесть С–С связей одинаковы, а шесть π-электронов образуют устойчивую группировку – электронный секстет. Эта устойчивость создается сопряжением всех π-электронов. Объяснение эквивалентности всех связей было дано лишь с развитием квантовой теории химических связей. Каждый атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации, причем у каждого атома одна из негибридизованных р-орбиталей расположена перпендикулярно плоскости молекулы. При этом все они эквивалентны и образуют общую сопряженную π-систему. Оставшаяся от связи с соседними атомами углерода р-орбиталь каждого атома сориентирована в плоскости кольца и используется для связи с атомом водорода. Бензол – прозрачная бесцветная жидкость с характерным запахом. Не смешивается с водой, но смешивается со многими органическими растворителями, сам бензол является хорошим растворителем. Горит коптящим пламенем. Ядовит.

В промышленности получают риформингом нефти. В чистом виде основная реакция – дегидрогенизация гексана:

С6Н14 → С6Н6 + 4Н2 (t, p).

Другим важным методом является тримеризация ацетилена под давлением.

Химические свойства

:

1. AlCl3 + Cl2 ↔ Clδ+ [AlCl4]δ–

С6Н6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. HNO3 + H2SO4 ↔ NO2δ+[HSO4]δ– + H2O

С6Н6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

3. 2H2SO4 ↔ SO3Hδ+[HSO4]δ– + H2O

С6Н6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

4. AlCl3 + RCl ↔ Rδ+[AlCl4]δ–

С6Н6 + RCl → C6H5R + HCl

5. С6Н6 + 3H2 → C6H12 Pt; t, p.

6. С6Н6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 УФ-облучение.

Производные бензола, которые можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода бензола алкильными радикалами, называются гомологами. Заместители оказывают влияние на физические свойства бензола: температура кипения изомеров с разветвленными боковыми цепями ниже, чем с нормальными. К химическим свойствам добавляются химические свойства заместителей.

Арены применяются как химическое сырье для получения лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ, широко используются арены как растворители.