Методы получения органических сульфидов

Информация для студентов / Несимметричные сульфиды / Методы получения органических сульфидов

Как стабилизаторы могут использоваться симметричные и несимметричные сульфиды.

Наиболее распространённым способом получения симметричных органических сульфидов является взаимодействие алкилгалогенидов с сульфидом натрия Na2S в органических растворителях. Более высокие выходы достигаются при использовании протонных (спирты: этиловый, изопропиловый и другие) или апротонных (диметилформамид) растворителях.

2 R–Hal + Na2S ® R–S–R + 2 NaHal

Когда R = R’, то получаются симметричные сульфиды. Получение несим­метричных сульфидов можно осуществить взаимодействием тиолов с алкилгалогенидами в присутствии щелочей. Сначала образуется тиолят-анион:

R – SH + OH` ® R – S` + H2O

Далее возможны два варианта:

R – S` + R’ – Hal ® R – S – R’

или

R – Hal + R’ – S` ® R – S – R’

Выбор зависит от многих факторов.

Меркаптаны (алкантиолы), имеющие небольшую молекулярную массу, достаточно летучи (имеют отвратительный запах!), ядовиты и отсутствуют в продаже.

Для получения тиолов (меркаптанов) более эффективны и чаще используются в лабораторных условиях непрямые методы синтеза, с последующим разложением или восстановлением промежуточных продуктов. Из прямых синтезов наиболее доступным является нуклеофильного замещения атомов галогена на гидросульфид анион HS` . В лабораторных условиях из гидросульфидов с высоким выходом и хорошего качества получают гидросульфид аммония NH4HS.

Получение соответствующих алкилгалогенидов из спиртов в лабораторных условиях не представляет особой сложности.

Смотрите также

Создание эпоксидных композиций пониженной горючести с электропроводящими и диэлектрическими свойствами
ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ Актуальность проблемы   Цель работы: Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:   Научная новизна работы   ...

Полимеры, содержащие 6-метилурацил и его производные
Исследовано влияние 6-метилурацила и некоторых его производных на радикальную полимеризацию метилметакрилата. Синтезирован эпоксиакриловый олигомер на основе эпоксидсодержащих урацилов и ег ...

Введение.
      XX в. насыщен многими событиями, которые будоражили и потря­сали земную цивилизацию. Шла борьба за передел мира, за сферы экономического и политического влияния, за источники минерального сырь ...