Замещение гидроксильной группы спирта галогеном.

Научная литература / Спирты / Замещение гидроксильной группы спирта галогеном.

Гидроксильная группа спиртов может быть замещена на галоген действием на них галогенводородных кислот, галогенных соединений фосфора или тионилхлорида, например,

Галоген-

производное

R – OH + HCl RCl + HOH

Спирт

Наиболее удобно для замещения гидроксильной группы использовать тионилхлорид; применение галогенных соединений фосфора осложняется образованием побочных продуктов. Образующаяся при такой реакции вода разлагает галогеналкил на спирт и галогенводород, поэтому реакция обратима. Для ее успешного проведения необходимо, чтобы исходные продукты содержали минимальное количество воды. В качестве водоотнимающих средств применяют хлорид цинка, хлорид кальция, серную кислоту.

Данная реакция протекает с расщеплением ковалентной связи, что можно представить равенством

R : OH + H : Cl R - Cl + H2O

Скорость этой реакции возрастает от первичных к третичным спиртам, причем она также зависит от галогена: наибольшей она является для иода, наименьшей – для хлора.

Смотрите также

Благородные газы
К благородным, или инертным, газам относятся: гелий Не, неон Ne, аргон Ar, криптон Kr, ксенон Хе, радон Rn. Они относятся к VIII группе, главной подгруппе периодической системы химических э ...

Динамика полимерных цепей в процессах структурных и химических превращений макромолекул
Динамика полимерных цепей в растворе характеризуется совокупностью релаксационных процессов, связанных с движением (вращательным или поступательным) макромолекулы как целого или тех или ины ...

Пятая группа периодической системы
По электронным структурам нейтральных атомов рассматриваемая группа может быть разделена на две подгруппы. Одна из них включает азот, фосфор, мышьяк и его аналоги, вторая — ванадий и его аналоги. ...