Замещение гидроксильной группы спирта галогеном.

Научная литература / Спирты / Замещение гидроксильной группы спирта галогеном.

Гидроксильная группа спиртов может быть замещена на галоген действием на них галогенводородных кислот, галогенных соединений фосфора или тионилхлорида, например,

Галоген-

производное

R – OH + HCl RCl + HOH

Спирт

Наиболее удобно для замещения гидроксильной группы использовать тионилхлорид; применение галогенных соединений фосфора осложняется образованием побочных продуктов. Образующаяся при такой реакции вода разлагает галогеналкил на спирт и галогенводород, поэтому реакция обратима. Для ее успешного проведения необходимо, чтобы исходные продукты содержали минимальное количество воды. В качестве водоотнимающих средств применяют хлорид цинка, хлорид кальция, серную кислоту.

Данная реакция протекает с расщеплением ковалентной связи, что можно представить равенством

R : OH + H : Cl R - Cl + H2O

Скорость этой реакции возрастает от первичных к третичным спиртам, причем она также зависит от галогена: наибольшей она является для иода, наименьшей – для хлора.

Смотрите также

Методы разделения иммуноглобулинов
Иммуноглобулины - основные защитные белки  организма,  так как они обладают свойствами различных антител.  Они содержатся в крови, молозиве и молоке, слюне и других жидкостях. С их ко­личест ...

                        Введение.
             На протяжении всей истории химии перед учёными неизменно возникала необходимость знать, какие химические соединения находятся в колбе, реторте или пробирке, каковы их структура и свойс ...

Методики теоретического и экспериментального исследования системы Al - АГСВ - каталитические добавки
  В данной главе описаны основные методики, которые использовались в данной работе. А именно: – методика термодинамического расчета по программе Астра-4; – методика зажигания нагретой ...