Синтезы на основе малонового эфира, кислоты Мельдрума и ацетоуксусного эфира

(51)

Пока еще не найдены общие закономерности, которые бы позволили предсказать, по какому пути в том или ином конкретном случае пойдет присоединение. Считается, что a,b-непредельные альдегиды более склонны к простому присоединению, а кетоны - к сопряженному.

При восстановлении a,b-непредельных альдегидов и кетонов водородом в момент выделения в первую очередь восстанавливается не карбонильный, а винильный фрагмент. Если прервать восстановление на стадии присоединения 1 моля водорода к 1 молю a,b-непредельного карбонильного соединения, то можно получить соответствующий предельный альдегид или кетон.

(52)

При 150оС акролеин димеризуется по типу реакции Дильса-Альдера:

(53)

2-формил-2,3-дигидропиран

Упр. 37.

При взаимодействии гидразина с акролеином образуется дигидропиразол:

Опишите механизм этой реакции.