Синтез 5-ацетил-N,3,6-триметилиндазола и его производных на основе 2,4-диацетил-N,5-диметиланилина

Оксим N,3,6-триметилиндазола VIII получен из 1,73 г (8,5 ммоль) соединения VI, 0.66 г ( 9,6 ммоль) гидрохлорида гидроксиламина с 5 мл пиридина и 8,5 мл абс. этанола (2 ч при 70 '27 С). Т.пл. 146-148 '27 С(водный спирт). Масс-спектр (m/z): 217 (M+).

N,3,6-Триметил-5-ацетиламиноиндазол IX. К раствору 0.3 г (1.4 ммоль) соединения VIII в 25 мл абс. эфира прибавляют при перемешивании 0.3 г (1,4 ммоль) PCl5. Реакционную смесь перемешивают 1.5 ч, выпавший осадок отфильтровывают, растворяют в воде, подщелачивают поташом. Выпавший осадок отфильтровывают, т.пл. 212-213 '27 С(спирт). Rf 0,34 (хлф - эа - сп, 6:3:1). Масс-спектр (m/z): 217 (M+)

Этиловый эфир (N,3,6-триметилиндазоил-5)пировиноградной кислоты X. Раствор 0,812 г (3,7 ммоль) индазола VI, 0,59 г (4 ммоль) диэтилоксалата и этилата натрия (из 0,1 г натрия) в 10 мл абс. спирта кипятят 20 мин. Полученную натриевую соль соединения X отфильтровывают, промывают эфиром и разлагают водной уксусной кислотой. Кристаллы, т.пл. 103-105 '27 С(спирт). Rf 0,32 (хлф - эа, 1:1). Масс-спектр (m/z): 302 (M+).

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований, код 96-03-33389.