Химические свойства.

Полезные материалы / Каучук, строение, свойства, виды и применение в профессии коммерсанта / Диеновые углеводороды. / Химические свойства.

Имея двойные связи в молекулах, диеновые углеводороды вступают в обычные реакции:

а) присоединения, например обесцвечивают бромную воду HBr, присоединяют галогеноводороды HCl, HBr или галогены Сl2, Br2. Но реакции присоединения имеют свои особенности. Когда молекула бутадиена реагирует с одной молекулой брома или галогеноводорода, присоединение происходит преимущественно не по месту разрыва той или иной двойной связи, а по концам молекулы:

CH2-CH=CH-CH2

| |

Br Br

Свободные валентности второго и третьего атома углерода соединяются друг с другом, образуя двойную связь в середине молекулы:

CH2-CH-CH-CH2

| | | |

Br Br Br Br

1,2,3,4 тетрабромбутан

При наличии достаточного количества брома молекулы бутадиена может присоединить по месту образующейся двойной связи ещё одну молекулу галогена:

Вследствие наличия двойных связей диеновые углеводороды легко полимеризуются. Продуктом полимеризации 2-метилбутадиена 1,3(изопрена) является природный каучук. Реакции полимеризации диеновых углеводородов с сопряжёнными связями легко протекают под действием катализаторов (например, щелочных металлов) или свободных радикалов. Они протекают аналогично реакциям присоединения, то есть в 1-4 и частично 1-2 положении.

Реакцию полимеризации дивинила в общем виде можно представить так:

Аналогично можно записать реакцию полимеризации изопрена:

Смотрите также

Синтез ацетилферроцена
Ферроцен (дициклопентадиенилжелезо) - металлорганическое соединение железа с пентагональной антипризматической «сэндвичевой» структурой. Благодаря своему высокосимметричному сэндвичевому ст ...

Химия в хозяйстве
Земля как планета солнечной си­стемы существует около 4,6 млрд. лет. Считают, что жизнь на ней зародилась 800—1000 тыс. лет назад. Ученые обнаружили следы деятельности первобытного человека, ...

Синтех азотной кислоты
Азотная кислота по объему производства занимает среди других кислот второе место после серной кислоты. Все возрастающий объем производства HNO3 объясняется огромным значением азотной кислот ...