Химические свойства.

Полезные материалы / Каучук, строение, свойства, виды и применение в профессии коммерсанта / Диеновые углеводороды. / Химические свойства.

Имея двойные связи в молекулах, диеновые углеводороды вступают в обычные реакции:

а) присоединения, например обесцвечивают бромную воду HBr, присоединяют галогеноводороды HCl, HBr или галогены Сl2, Br2. Но реакции присоединения имеют свои особенности. Когда молекула бутадиена реагирует с одной молекулой брома или галогеноводорода, присоединение происходит преимущественно не по месту разрыва той или иной двойной связи, а по концам молекулы:

CH2-CH=CH-CH2

| |

Br Br

Свободные валентности второго и третьего атома углерода соединяются друг с другом, образуя двойную связь в середине молекулы:

CH2-CH-CH-CH2

| | | |

Br Br Br Br

1,2,3,4 тетрабромбутан

При наличии достаточного количества брома молекулы бутадиена может присоединить по месту образующейся двойной связи ещё одну молекулу галогена:

Вследствие наличия двойных связей диеновые углеводороды легко полимеризуются. Продуктом полимеризации 2-метилбутадиена 1,3(изопрена) является природный каучук. Реакции полимеризации диеновых углеводородов с сопряжёнными связями легко протекают под действием катализаторов (например, щелочных металлов) или свободных радикалов. Они протекают аналогично реакциям присоединения, то есть в 1-4 и частично 1-2 положении.

Реакцию полимеризации дивинила в общем виде можно представить так:

Аналогично можно записать реакцию полимеризации изопрена:

Смотрите также

Эволюционная химия
Тема моего реферата: «эволюционная химия – высшая ступень развития химических знаний». В нем будут рассмотрены вопросы, касающиеся места и роли химии в современной цивилизации, задачи, конц ...

Бром
...

Экспериментальные данные и закономерности спектров соединения хромофоров
Рассмотрим теперь, как влияет присутствие в молекуле различных хромофоров и окружающей среды (растворителя) на спектр соединения. Как известно, во многих случаях в электронных спектрах к ...