24. Алкины
Углеводороды ряда ацетилена, имеющие общую формулу СпН2n – 2, содержат на четыре атома водорода меньше, чем соответствующие углеводороды ряда метана, на два атома водорода меньше, чем олефины, и столько же водорода, сколько диены, т. е. являются изомерами последних.
1. Строение, номенклатура и изомерия
Первым простейшим углеводородом этого ряда является ацетилен (С2Н2). В ацетилене, как и в других углеводородах этого ряда, содержится тройная связь. Действительно, к ацетилену присоединяется четыре атома галогена (или водорода), причем нетрудно убедиться, что присоединение идет к обоим атомам углерода. Следовательно, строение ацетилена нужно выразить формулой Н—С≡С—Н. При реакции присоединения тройная связь разрывается, у каждого из углеродных атомов освобождаются по две валентности, к которым и присоединяются атомы водорода, галогенов и др.
Большая реакционная способность тройной связи легко объясняется с позиции электронных представлений. Электронное строение тройной связи уже рассматривалось. Среди трех связей, соединяющих атомы углерода в ацетилене, одна s-связь и две р-связи. Энергия образования тройной связи 840 кДж/моль, тогда как энергия образования одинарной связи – 340 кДж/моль. Если бы три связи в молекуле ацетилена были одинаковы, то можно было бы ожидать энергию образования тройной связи 1020 кДж/моль. Следовательно, природа двух связей в тройной связи иная, чем в одинарной.
Названия углеводородного ряда ацетилена по женевской номенклатуре производятся от названий соответствующих предельных углеводородов, но окончание – ан заменяется на окончание – ин. Сам ацетилен по женевской номенклатуре называется этин.
Нумерацию атомов в формуле ацетиленового углеводорода начинают с того конца, к которому ближе расположена тройная связь.
Место тройной связи обозначается цифрой – номером того атома углерода, от которого начинается тройная связь.
Изомерия углеводородов ряда ацетилена зависит от изомерии цепи углеродных атомов и положения тройной связи.
2. Способы получения
Простой и широко распространенный способ получения ацетилена – из карбида кальция (СаС2). Карбид кальция получают в промышленном масштабе нагреванием угля в электрических печах с негашеной известью при температуре около 2500 °C:
Если на карбид кальция, представляющий собой обычно твердую серовато-коричневатую массу, подействовать водой, то он бурно разлагается с выделением газа – ацетилена:
Более новый производственный метод получения ацетилена – пиролиз углеводородов, в частности метана, который при 1400 °C дает смесь ацетилена с водородом:
2СН4 → Н – С = С – Н + 3Н2
Общий способ получения углеводородов ацетиленового ряда – синтез их из дигалогенопроизводных путем отщепления элементов галогеноводорода спиртовым раствором щелочи.
Смотрите также
Перспективные химические процессы
...
Химия платины и ее соединений
Платина – один из самых ценных благородных
металлов, обладающий рядом важных свойств, благодаря которым используется не
только в ювелирной промышленности, но и во многих отраслях ...
Технологии для улучшения экологических и эксплуатационных
характеристик дизельных топлив
Экологически
чистое дизельное топливо выпускают
по ТУ 38.1011348—89. Технические условия предусматривают выпуск двух марок
летнего (ДЛЭЧ-В и ДЛЭЧ) и одной марки зимнего (ДЗЭЧ) дизельного топлива с
...