Насыщенные жирные кислоты
Общепринятые названия и формулы некоторых насыщенных жирных кислот приведены в таблице 1. При нумерации углеродных атомов первым считается углерод карбоксильной группы (С-1) , тогда как остальные атомы нумеруется по порядку так, что последним является углерод концевой метильной группы. Температуры кипения и плавления жирных кислот возрастают с увеличением длины углеводородной цепи. Насыщенные жирные кислоты с четным числом углеродных атомов являются при комнатной температуре жидкостями, если общее число углеродных атомов меньше 10, или твердыми, если углеродная цепь более длинная.
Жирные кислоты являются слабыми кислотами и диссоциируют в водных растворах. Значения констант диссоциации для всех насыщенных жирных кислот очень близки между собой (рК=4,28), а также соответствующей константе уксусной кислоты (рК=4,76). Исключение составляет первый член этого ряда — муравьиная кислота (pК=3,75). Таким образом, в водных растворах неионизированная форма жирной кислоты (RCOOH) является преобладающей при рН<рК, тогда как ионизированная форма (RCOO~) преобладает при рН>р/К.
Смесь жирных кислот, получаемая при гидролизе липидов из различных природных источников, обычно содержит как насыщенные, так ненасыщенные жирные кислоты. В типичных липидах животного происхождения преобладающей насыщенной жирной кислотой является пальмитиновая (С16), второе место занимает стеариновая кислота (С18). Более короткие жирные кислоты (С14 и С12), так же как и более длинные (до С28), встречаются лишь в небольших количествах. Жирные кислоты, содержащие 10 или меньше углеродных атомов, вообще редко встречаются в животных липидах.
Таблица 1.
|
Кислота |
Число атомов углерода в цепи |
Формула |
|
Предельные (жирные) кислоты | ||
|
Капроновая Каприловая Каприновая Лауроновая Миристиновая Пальмитиновая Стеариновая Арахиновая |
С6 С8 С10 С12 С14 С16 С18 С20 |
СН3(СН2)4СООН СН3(СН2)6СООН СН3(СН2)8СООН СН3(СН2)10СООН СН3(СН2)12СООН СН3(СН2)14СООН СН3(СН2)16СООН СН3(СН2)18СООН |
|
Непредельные кислоты | ||
|
Олеиновая Ленолевая Линоленовая Элеостеариновая Эруковая |
С18 С18 С18 С18 С22 |
СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН СН3(СН2)4СН=СНСН2СН=СН(СН2)7СООН СН3СН2СН=СНСН2СН=СНСН2СН=СН(СН2)7СООН СН3(СН2)3СН=СНСН=СНСН=СН(СН2)7СООН СН3(СН2)7СН=СН(СН2)11СООН |
Смотрите также
Химия в хозяйстве
Земля как планета солнечной системы существует около
4,6 млрд. лет. Считают, что жизнь на ней зародилась 800—1000 тыс. лет назад.
Ученые обнаружили следы деятельности первобытного человека, ...
Введение.
На протяжении всей истории химии перед учёными неизменно возникала необходимость
знать, какие химические соединения находятся в колбе, реторте или пробирке,
каковы их структура и свойс ...