Пиридин

Это жидкость с неприятным запахом, температура кипения 1150С, смешивается с водой. В химическом отношении пиридин сильно напоминает ароматические соединения. Как и в бензольном ядре у него имеются 6 р-электронных облаков, по одному у атомов углерода и одно у азота. Перекрываясь взаимно, они обра- зуют сплошное р – электронное облако, как и в молекуле бензола.

СН +

НС – СН –

НС + СН +

N –

Так же, как и бензол, пиридин сульфируется, нитруется, галогенируется. Сам пиридин не окисляется, а окисляются только его производные, у которых имеются боковые радикалы. Отличия пиридина от ароматических соединений следующие:

1. В молекуле пиридина происходит смещение электронной плотности, а именно: азот имеет большую электронную плотность. Углерод в α-положении – имеет меньшую электронную плотность. В бензоле же этого не наблюдается. У бензола смещение электронной плотности наблюдается в том случае, если вводится какой-либо заместитель.

В результате смещения электронной плотности молекула пиридина становится полярной. Дипольный момент ее составляет μ=2,2Д.

СН +

НС – СН –

НС + СН +

N –

2. В молекуле пиридина происходит введение электрофильных заместителей с большими трудностями, чем в бензоле, а нуклеофильные заместители вводятся легче, чем в бензоле.

Производные пиридина

1.никотиновая кислота. 2.амид никотиновой кислоты

СН ОН СН NH2

НС С – С = О НС С – С = О

НС СН НС СН

N N

Никотиновая кислота и ее амид представляют собой витамин РР. Недостаток этого витамина вызывает заболевание пеллагру, выражающуюся в своеобразной сухости кожи, поражении центральной нервной системы.

Производными пиридина является ряд алкалоидов. Это азотсодержащие органические соединения гетероциклического строения. Они содержатся и в растительных организмах и являются продуктами обмена веществ в растениях. Наиболее богаты алкалоидами двудольные растения(семейства маковых, пасленовых и др.)

Многие алкалоиды обладают сильным физиологически действием: в больших количествах они являются ядами, а в малых их часто применяют как ценные лекарственные средства. На вкус эти вещества горькие, железистого цвета.

К алкалоидам, производным пиридина относятся следующие:

1.Конин:

Это жидкость маслообразная, содержится в дурмане. Чрезвы- чайно ядовит, вызывает паралич двигательных нервных оконча ний.

СН2

Н2С СН2

Н2С СН – CH2 – CH2 – CH3

NH пропил

2.Никотин

H2C CH2

СН

НС С – HC CH2

N

НС СН CH3 гидрированное ядро пиролла

N

ядро пиридина

Никотин это бесцветная маслянистая жидкость, смешивающаяся с водой, обладает запахом табака, на воздухе быстро буреет. Содержится в листьях табака (до 8%). Небольшие количества никотина возбуждают нервную систему, большие количества ядовиты, вызывают паралич дыхательных центров. Смертельная доза никотина для человека составляет около 40мг.

Copyright © 2024 - All Rights Reserved - www.chemicalnow.ru