Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

Научная литература / Гетероциклические соединения / Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
Страница 1

Важнейшими представителями являются следующие:

НС СН НС СН HC CH

НС СН НС СН HC CH

О S NH

фуран Тиофен Пиррол

Все эти соединения в своем составе имеют по четыре углеродных атома и один гетероатом. У этих соединений имеются две двойные связи, между которыми имеется одинарная связь (это напоминает диеновые углеводороды с сопряженной системой двойных связей). Однако, в химическом отношении ионии больше напоминают ароматические соединения. Каждый углеродный атом у них затрагивает 3 электрона на образование обычных σ-свзей, то есть связей, образованных гибридизированными электронными облаками, а один электрон образует Р - электронное облако (в виде правильной восьмерки).

У гетероатома на образование σ-связей израсходовано два электрона, а еще два электрона образуют Р-электронные облака. В результате видим, то в ядре имеется 6 Р - электронных облаков, которые взаимно перекрываясь, образуют сплошное Р – электронное облако, как и в бензоле. Поэтому они и напоминают по свойствам ароматические соединения, особенно ярко они выражены у тиофена. Как и у ароматических соединений, у них прочное ядро – при обычных химических реакциях не разрывается. И более характерными для них являются реакции замещения атомов водорода.

Более подвижен водород в α-положении, то есть при углероде, который расположен рядом с гетероциклом.

Приведенные гетероциклы легко переходят друг в друга, по реакции Ю.К.Юрьева, которая протекает при катализаторе Al2O3 и при t=4500C.

НС СН +H2S НС СН

НС СН +H2O НС СН

О +NH3 +NH3 S

Страницы: 1 2

Смотрите также

Азот и фосфор
Пятая группа Периодической системы включает два типических элемента азот и  фосфор – и подгруппы мышьяка и ванадия. Между первым и вторым типическими  элементами наблюдается значительное ...

Характеристика исходного сырья
Добываемая из скважин эмульсия представляет собой многофазную систему, состоящую из нефти, пластовой воды и попутных нефтяных газов. Нефть представляет собой  химически сложную компонентную смесь, ...

Серебряно-цинковые источники тока
                Первым источником тока после изобретения электрофорной машины, был элемент Вольта названный в честь своего создателя. Итальянский физик А. Вольта объяснил причину гальваничес ...