Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

Научная литература / Гетероциклические соединения / Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
Страница 1

Важнейшими представителями являются следующие:

НС СН НС СН HC CH

НС СН НС СН HC CH

О S NH

фуран Тиофен Пиррол

Все эти соединения в своем составе имеют по четыре углеродных атома и один гетероатом. У этих соединений имеются две двойные связи, между которыми имеется одинарная связь (это напоминает диеновые углеводороды с сопряженной системой двойных связей). Однако, в химическом отношении ионии больше напоминают ароматические соединения. Каждый углеродный атом у них затрагивает 3 электрона на образование обычных σ-свзей, то есть связей, образованных гибридизированными электронными облаками, а один электрон образует Р - электронное облако (в виде правильной восьмерки).

У гетероатома на образование σ-связей израсходовано два электрона, а еще два электрона образуют Р-электронные облака. В результате видим, то в ядре имеется 6 Р - электронных облаков, которые взаимно перекрываясь, образуют сплошное Р – электронное облако, как и в бензоле. Поэтому они и напоминают по свойствам ароматические соединения, особенно ярко они выражены у тиофена. Как и у ароматических соединений, у них прочное ядро – при обычных химических реакциях не разрывается. И более характерными для них являются реакции замещения атомов водорода.

Более подвижен водород в α-положении, то есть при углероде, который расположен рядом с гетероциклом.

Приведенные гетероциклы легко переходят друг в друга, по реакции Ю.К.Юрьева, которая протекает при катализаторе Al2O3 и при t=4500C.

НС СН +H2S НС СН

НС СН +H2O НС СН

О +NH3 +NH3 S

Страницы: 1 2

Смотрите также

Альдегиды и кетоны
Это единения, содержащие карбонильную группу = С = О . У альдегидов карбонил связан радикалом и водородом. Общая формула альдегидов: R – C = O H У кетонов карбонил связан ...

Седьмая группа периодической системы
                  Из членов данной группы водород был рассмотрен ранее. Непосредственно следующие за ним элементы — F, Сl, Br и I — носят общее название г а л о г е н о в. К ним же следует отнес ...

Составление квартальной отчетности
Представляется в течение года ежеквартально, состоит из бухгалтерского баланса (форма № 1) и отчета о прибылях и убытках (форма № 2). Хотя по желанию организация может представлять и иные отчетные фор ...