Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

Научная литература / Гетероциклические соединения / Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
Страница 1

Важнейшими представителями являются следующие:

НС СН НС СН HC CH

НС СН НС СН HC CH

О S NH

фуран Тиофен Пиррол

Все эти соединения в своем составе имеют по четыре углеродных атома и один гетероатом. У этих соединений имеются две двойные связи, между которыми имеется одинарная связь (это напоминает диеновые углеводороды с сопряженной системой двойных связей). Однако, в химическом отношении ионии больше напоминают ароматические соединения. Каждый углеродный атом у них затрагивает 3 электрона на образование обычных σ-свзей, то есть связей, образованных гибридизированными электронными облаками, а один электрон образует Р - электронное облако (в виде правильной восьмерки).

У гетероатома на образование σ-связей израсходовано два электрона, а еще два электрона образуют Р-электронные облака. В результате видим, то в ядре имеется 6 Р - электронных облаков, которые взаимно перекрываясь, образуют сплошное Р – электронное облако, как и в бензоле. Поэтому они и напоминают по свойствам ароматические соединения, особенно ярко они выражены у тиофена. Как и у ароматических соединений, у них прочное ядро – при обычных химических реакциях не разрывается. И более характерными для них являются реакции замещения атомов водорода.

Более подвижен водород в α-положении, то есть при углероде, который расположен рядом с гетероциклом.

Приведенные гетероциклы легко переходят друг в друга, по реакции Ю.К.Юрьева, которая протекает при катализаторе Al2O3 и при t=4500C.

НС СН +H2S НС СН

НС СН +H2O НС СН

О +NH3 +NH3 S

Страницы: 1 2

Смотрите также

Альтернативная водородная энергетика как элемент школьного раздела химии: "Физико-химические свойства водорода"
Актуальность выбранной темы обусловлена тем, что вопрос о поиске альтернативных видов топлива для защиты окружающей среды от негативных воздействий вызывает интерес. А интерес учащихся к те ...

Введение
Цель практического эмиссионного спектрального анализа состоит в качественном обнаружении, в полуколичественном или точном количественном определении элементов в анализируемом веществе. В зависимост ...

Колебательные химические реакции
...