Методы получения пятичленных гетероциклов

Научная литература / Гетероциклические соединения / Методы получения пятичленных гетероциклов

Пиррол и тиофен содержатся в каменноугольной смоле. Фракционной перегонкой смолы тиофен (Тпл 84 оС) перегоняется вместе с бензолом (Ткип 80 оС) и содержание его в бензоле 0,5% (1884 г., В.Мейер). Тиофен в промышленности может быть получен при взаимодействии бутана с серой при 560 оС:

Гомологи получают при нагревании 1,4-дикарбонильных соединений:

Фуран:

Пентозы, претерпевая дегидратацию и циклизацию, образуют фурфурол. При нагревании его с окисным катализатором образуется фуран. При сухой перегонке соли пирослизевой кислоты:

Большинство замещенных тиофена и фурана получают циклизацией:

Пятичленные циклы могут взаимно переходить друг в друга (реакция Юрьева) при нагревании над Al2O3 при 450 оС:

Смотрите также

Вода, дарующая жизнь
Вода - первоисточник жизни. То, без чего невозможна жизнь. Вода — единственная субстанция, которая встречается в природе в трех формах: твердой (лед), жидкой и в виде газа. Хроническое об ...

Жидкие растворы
Растворы находят широкое применение в самых различных областях практики. Категории растворов относятся и природный раствор воды, и такие материалы, как сырая нефть и различные нефтепродукты ...

Производство метанола
Метанол (метиловый спирт) является одним из важнейших по значению и масштабам производства органическим продуктом, вы­пускаемым химической промышленностью. Впервые метанол был найден в древ ...