Химическая природа витамина С
Химическая природа аскорбиновой кислоты была выяснена после выделения её в кристаллической форме из ряда животных и растительных продуктов, особенно большое значение в ряду этих исследований имели работы А.Сент-Дьердьи и Хэворта.
Строение витамина С было окончательно установлено синтезом его из L-кислоты. Витамин С получил название L-аскорбиновой кислоты. L-Аскорбиновая кислота представляет собой кристаллическое соединение, легко растворимое в воде с образованием кислых растворов. Наиболее замечательной особенностью этого соединения является его способность к обратному окислению (дегидрированию) с образованием дегидроаскорбиновой кислоты. Таким образом, L-аскорбиновая кислота и её дегидроформа образуют окислительно-восстановительную систему, которая может как отдавать, так и принимать водородные атомы, точнее электроны и протоны. Обе эти формы обладают антискорбутным действием. В присутствии широко распространённого в растительных тканях фермента - аскорбиноксидазы, или аскорбиназы, аскорбиновая кислота окисляется кислородом воздуха с образованием дегидроаскорбиновой кислоты и перекиси водорода. Аскорбиновая кислота, особенно её дегидроформа, является весьма неустойчивым соединением. Превращение в дикетоулоновую кислоту, не обладающую витаминной активностью, является необратимым процессом, который заканчивается обычно окислительным распадом. Наиболее быстро витамин С разрушается в присутствии окислителей в нейтральной или щелочной среде при нагревании. Поэтому при различных видах кулинарной обработки пищи часть витамина С обычно теряется, аскорбиновая кислота обычно разрушается также и при изготовлении овощных и фруктовых консервов. Особенно быстро витамин С разрушается в присутствии следов солей, тяжёлых металлов (железо, медь). В настоящее время, однако, разработаны способы приготовления консервированных фруктов и овощей с сохранением их полной витаминной активности.
Отдавая два атома водорода, аскорбиновая кислота окисляется в дегидроаскорбиновую кислоту. Реакция эта обратима: дегидроаскорбиновая кислота, присоединяя два атома водорода, легко восстанавливается в аскорбиновую кислоту. Этот водород дегидроаскорбиновая кислота может получать от восстановленной формы кофермента дегидрогеназы. А последний его приобретает, отнимая от различных субстратов, окисляющихся путем отщепления водорода. Таким образом, система аскорбиновая кислота — дегидроаскорбиновая кислота принимает участие в транспорте водорода (электронов и протонов), то есть в реакциях окисления — восстановления некоторых продуктов обмена веществ.
Важную роль в этих реакциях играет свободный радикал монодегидроаскорбиновой кислоты — продукт отщепления не двух, а одного электрона от аскорбиновой кислоты.
Окисление аскорбиновой кислоты катализируется в растениях специфическим ферментом аскорбатоксидазой, содержащим в своей молекуле белок, связанный с медью. Сама медь и различные ее соединения также являются мощными, хотя и неспецифическими катализаторами окисления аскорбиновой кислоты. Важную роль в окислении витамина С в животном организме, где нет абкорбатоксидазы, играет медьсодержащий белок церулоплазмин.
Смотрите также
Главные элементы жизни: азот и фосфор
...
Синтез этилового эфира 4-бромбенозойной кислоты
Цель работы состоит в
составление литературного обзора по спиртам и синтеза этилового эфира
4-бромбензойной кислоты.
Спиртами называются
органические вещества, молекулы которых содержат ...
Пятая группа периодической системы
По электронным структурам нейтральных атомов
рассматриваемая группа может быть разделена на две подгруппы. Одна из них
включает азот, фосфор, мышьяк и его аналоги, вторая — ванадий и его аналоги.
...