Химическая природа витамина С
Химическая природа аскорбиновой кислоты была выяснена после выделения её в кристаллической форме из ряда животных и растительных продуктов, особенно большое значение в ряду этих исследований имели работы А.Сент-Дьердьи и Хэворта.
Строение витамина С было окончательно установлено синтезом его из L-кислоты. Витамин С получил название L-аскорбиновой кислоты. L-Аскорбиновая кислота представляет собой кристаллическое соединение, легко растворимое в воде с образованием кислых растворов. Наиболее замечательной особенностью этого соединения является его способность к обратному окислению (дегидрированию) с образованием дегидроаскорбиновой кислоты. Таким образом, L-аскорбиновая кислота и её дегидроформа образуют окислительно-восстановительную систему, которая может как отдавать, так и принимать водородные атомы, точнее электроны и протоны. Обе эти формы обладают антискорбутным действием. В присутствии широко распространённого в растительных тканях фермента - аскорбиноксидазы, или аскорбиназы, аскорбиновая кислота окисляется кислородом воздуха с образованием дегидроаскорбиновой кислоты и перекиси водорода. Аскорбиновая кислота, особенно её дегидроформа, является весьма неустойчивым соединением. Превращение в дикетоулоновую кислоту, не обладающую витаминной активностью, является необратимым процессом, который заканчивается обычно окислительным распадом. Наиболее быстро витамин С разрушается в присутствии окислителей в нейтральной или щелочной среде при нагревании. Поэтому при различных видах кулинарной обработки пищи часть витамина С обычно теряется, аскорбиновая кислота обычно разрушается также и при изготовлении овощных и фруктовых консервов. Особенно быстро витамин С разрушается в присутствии следов солей, тяжёлых металлов (железо, медь). В настоящее время, однако, разработаны способы приготовления консервированных фруктов и овощей с сохранением их полной витаминной активности.
Отдавая два атома водорода, аскорбиновая кислота окисляется в дегидроаскорбиновую кислоту. Реакция эта обратима: дегидроаскорбиновая кислота, присоединяя два атома водорода, легко восстанавливается в аскорбиновую кислоту. Этот водород дегидроаскорбиновая кислота может получать от восстановленной формы кофермента дегидрогеназы. А последний его приобретает, отнимая от различных субстратов, окисляющихся путем отщепления водорода. Таким образом, система аскорбиновая кислота — дегидроаскорбиновая кислота принимает участие в транспорте водорода (электронов и протонов), то есть в реакциях окисления — восстановления некоторых продуктов обмена веществ.
Важную роль в этих реакциях играет свободный радикал монодегидроаскорбиновой кислоты — продукт отщепления не двух, а одного электрона от аскорбиновой кислоты.
Окисление аскорбиновой кислоты катализируется в растениях специфическим ферментом аскорбатоксидазой, содержащим в своей молекуле белок, связанный с медью. Сама медь и различные ее соединения также являются мощными, хотя и неспецифическими катализаторами окисления аскорбиновой кислоты. Важную роль в окислении витамина С в животном организме, где нет абкорбатоксидазы, играет медьсодержащий белок церулоплазмин.
Смотрите также
Введение.
На протяжении всей истории химии перед учёными неизменно возникала необходимость
знать, какие химические соединения находятся в колбе, реторте или пробирке,
каковы их структура и свойс ...
Влияние природы газа-носителя и его параметров на качество разделения веществ в газовой хроматографии
Рассмотрим
влияние природы газа-носителя и его параметров на качество разделения веществ.
Для этого, прежде всего, сформулируем требования, которые предъявляются к
элюенту в газовой хромато ...
Первая группа периодической системы
Структура внешних электронных слоев в атомах элементов
I группы позволяет прежде всего предполагать отсутствие у них тенденции к
присоединению электронов. С другой стороны, отдача единственного внеш ...