Диацетат бетулина

Диацетат бетулинола [3,28-диацетокси-луп-20 (29) - ен (1)] обладает гиполипидемическим и желчегонным действием. Кроме того, диацетат бетулинола служит сырьем для многих органических синтезов, таких как получение бетулиновой кислоты, серопроизводных бетулина, синтез аминопроизводных диацетата бетулина и других.

Известные способы получения диацетата бетулина основаны на классических реакциях ацетилирования бетулина, предварительно выделенного из коры березы. Как правило, они являются многостадийными и нередко требуют использования токсичных и дорогостоящих реагентов. Известно, что попытка синтеза диацетата бетулина прямой этерификацией бетулина уксусной кислотой без использования минеральной кислоты в качестве катализатора не позволила получить целевой продукт высокого качества. Кроме того, несмотря на постоянное усовершенствование способов извлечения бетулина из бересты, процесс его получения остается технически сложным. Все это удорожает синтез диацетата бетулина и не дает возможности достичь его высокого выхода в расчете на исходное содержание бетулина в березовой коре. Целью данного исследования стала разработка нового простого способа получения диацетата бетулина непосредственно из бересты коры березы, идентификация и подтверждение его структуры, изучение его антиоксидантной активности.

Современные способы получения диацетата бетулинола основаны на реакциях ацетилирования бетулина, выделенного из коры березы. Известны способы получения диацетата бетулинола из бетулина, кипячением бетулинола в смеси пиридина и уксусного ангидрида, а также при кипячении бетулинола в смеси уксусной кислоты и уксусного ангидрида. Также известен метод получения диацетата бетулинола ацетилированием бетулинола смесью уксусной кислоты и ацетатов спиртов С1-С4 в присутствии катализатора. В соответствии с данным способом диацетат бетулинола получают путем ацетилирования бетулинола в реакторе, снабженном дефлегматором. В реактор загружают бетулинол, уксусную кислоту и алкилацетат. Нижние границы соотношений бетулинол: уксусная кислота и бетулинол: алкилацетат обусловлены выполнением условия полного растворения твердого бетулинола в реакционной смеси. В качестве катализатора в исходную смесь добавляют п-толуолсульфокислоту. Процесс проводят в условиях кипения реакционной смеси в течение 4-6 ч. Полученный продукт имеет в своем составе до 93% диацетата бетулинола. Недостатками данных способов является использование токсичных и дорогостоящих химикатов, необходимость дополнительной стадии - получения бетулинола из бересты.

Смотрите также

Четвертая группа периодической системы.
По электронным структурам нейтральных атомов к углероду и кремнию             примыкают германий и его аналоги. Максимальная валентность этих элементов, как по отдаче, так и по присоединению электро ...

Атмосфера
...

Кинетическая модель механизма компенсированного распада углеводородов на платине
Исследования химии углерода получили в последние годы мощный импульс в связи с открытиями в области материаловедения. А c точки зрения катализа до сих пор остаются актуальными проблемы пони ...