Хинолин
Хинолин и его гомологи содержатся в каменноугольной смоле. Существует много синтетических методов получения хинолина. Из них наиболее широко используемым является метод Скраупа. По методу Скраупа хинолин получают нагреванием анилина с глицерином в концентрированной серной кислоте в присутствии мягко действующего окислителя, такого как нитробензол:
(21)
Реакция проходит по следующему механизму:
(М 2)
 |  | ||||||||||
 | |||||||||||
 | |||||||||||
 |  | ||||||||||
По свойствам хинолин очень напоминает пиридин. Он вступает в реакции электрофильного замещения. Эти реакции протекают легче чем в случае пиридина и осуществляются по бензольному кольцу:
(22)
(23)
Реакции нуклеофильного замещения протекают наоборот по пиридиновому кольцу, причем для образующихся амино- и оксихинолинов возможна таутомерия:
 |
(24)
(25)
Упр.8.
Напишите реакции нитрования и сульфирования хинолина. В какое кольцо - пиридиновое или бензольное вступает заместитель?
Упр.9.
Аналогично пиридину хинолин вступает в реакцию Чичибабина с образованием 2-аминохинолина. Напишите уравнение реакции. По какому механизму идет эта реакция?
Смотрите также
Оксисоединения
Под оксисоединениями
понимают органические соединения содержащие в составе своей структурной формулы
одну или несколько гидроксильных групп (OH). Таковыми являются все спирты и
фенолы.
...
Химическая связь. Строение молекул.
Свойства химических соединений зависят от
состава молекул, их строения и вида связи между атомами
Молекулой называют устойчивое образование
(систему) из двух и более атомов.
Совокупность сил,
...
Заключение
В результате исследований был опредёлён оптимальный химический
состав композиции для шпаклевания листа из ударопрочного полистирола и АВС. Рекомендуемые
соотношения реагентов приведены в та ...