Хинолин
Хинолин и его гомологи содержатся в каменноугольной смоле. Существует много синтетических методов получения хинолина. Из них наиболее широко используемым является метод Скраупа. По методу Скраупа хинолин получают нагреванием анилина с глицерином в концентрированной серной кислоте в присутствии мягко действующего окислителя, такого как нитробензол:
(21)
Реакция проходит по следующему механизму:
(М 2)
 |  | ||||||||||
 | |||||||||||
 | |||||||||||
 |  | ||||||||||
По свойствам хинолин очень напоминает пиридин. Он вступает в реакции электрофильного замещения. Эти реакции протекают легче чем в случае пиридина и осуществляются по бензольному кольцу:
(22)
(23)
Реакции нуклеофильного замещения протекают наоборот по пиридиновому кольцу, причем для образующихся амино- и оксихинолинов возможна таутомерия:
 |
(24)
(25)
Упр.8.
Напишите реакции нитрования и сульфирования хинолина. В какое кольцо - пиридиновое или бензольное вступает заместитель?
Упр.9.
Аналогично пиридину хинолин вступает в реакцию Чичибабина с образованием 2-аминохинолина. Напишите уравнение реакции. По какому механизму идет эта реакция?
Смотрите также
Особенности химической формы развития материи
Окружающий
нас материальный мир един и вместе с тем многообразен. Опираясь на данные
частных наук, научная философия изучает наиболее общую структуру мира.
С позиций научной философии реа ...
Аналитическая химия
Предмет и задачи
аналитической химии (АХ). Значение АХ в производственной и
научно-исследовательской деятельности человека. Химические и физико-химические
методы анализа. Качественный и кол ...