Реакции электрофильного замещения
Реакции электрофильного замещения с пиридином проходят сложнее, чем с бензолом, так как атом азота дезактивирует ароматическое ядро.
Присутствие основного атома азота в пиридиновом кольце препятствует реакции электрофильного замещения, т. к. катионы Br+, NO2+, SO3OH+ и RCO+, обычно замещающие атомы водорода в бензольном кольце, фиксируются атомом азота и делают его положительно заряженным, что дезактивирует кольцо.
Возникающий пиридиний - катион чрезвычайно нереакционноспособен по отношению к электрофильным реагентам из-за своего положительного заряда на атоме азота.
При атаке электрофила по a- или c-положению возникает крайне неустойчивый катион в то время как при атаке по b-положению он не особенно неустойчив:
 |
Очень неустойчив
Неустойчив
 |
(6)
(7)
Упр.3.
Напишите реакции (а) нитрования и (б) сульфирования пиридина и опишите их механизм.
Смотрите также
Четвертая группа периодической системы.
По электронным структурам нейтральных атомов к углероду и
кремнию примыкают германий и его аналоги. Максимальная валентность
этих элементов, как по отдаче, так и по присоединению электро ...
Регенерация азотной и серной кислоты
...
Вода. Тяжелая вода
Вода — весьма распространенное на Земле
вещество. Почти 3/4 поверхности земного шара
покрыты водой, образующей океаны, моря, реки и
озера. Много воды находится в газообразном состоянии в ви ...