Реакции электрофильного замещения
Реакции электрофильного замещения с пиридином проходят сложнее, чем с бензолом, так как атом азота дезактивирует ароматическое ядро.
Присутствие основного атома азота в пиридиновом кольце препятствует реакции электрофильного замещения, т. к. катионы Br+, NO2+, SO3OH+ и RCO+, обычно замещающие атомы водорода в бензольном кольце, фиксируются атомом азота и делают его положительно заряженным, что дезактивирует кольцо.
Возникающий пиридиний - катион чрезвычайно нереакционноспособен по отношению к электрофильным реагентам из-за своего положительного заряда на атоме азота.
При атаке электрофила по a- или c-положению возникает крайне неустойчивый катион в то время как при атаке по b-положению он не особенно неустойчив:
 |
Очень неустойчив
Неустойчив
 |
(6)
(7)
Упр.3.
Напишите реакции (а) нитрования и (б) сульфирования пиридина и опишите их механизм.
Смотрите также
Ангидриды карбоновых кислот. Кетены. Нитрилы
...
Витамины. Заболевания при избытке и недостатке витаминов в организме
Витамины — группа низкомолекулярных
органических соединений относительно простого строения и разнообразной
химической природы. Это сборная, в химическом отношении, группа органических
вещес ...
Результаты ТД расчета и экспериментального исследования
системы Аl - АГСВ - каталитические
добавки
В данной главе
представлены данные термодинамического расчета характеристик базовых систем и
экспериментальные характеристики зажигания и горения исследуемых систем. ...