Реакции электрофильного замещения

Научная литература / Ароматические гетероциклические соединения / Реакции электрофильного замещения

Реакции электрофильного замещения с пиридином проходят сложнее, чем с бензолом, так как атом азота дезактивирует ароматическое ядро.

Присутствие основного атома азота в пиридиновом кольце препятствует реакции электрофильного замещения, т. к. катионы Br+, NO2+, SO3OH+ и RCO+, обычно замещающие атомы водорода в бензольном кольце, фиксируются атомом азота и делают его положительно заряженным, что дезактивирует кольцо.

Возникающий пиридиний - катион чрезвычайно нереакционноспособен по отношению к электрофильным реагентам из-за своего положительного заряда на атоме азота.

При атаке электрофила по a- или c-положению возникает крайне неустойчивый катион в то время как при атаке по b-положению он не особенно неустойчив:

Очень неустойчив

Неустойчив

(6)

(7)

Упр.3.

Напишите реакции (а) нитрования и (б) сульфирования пиридина и опишите их механизм.

Смотрите также

Электрохимические и физико-механические закономерности формирования оксидноникелевых электродов на волокновой полимерной основе
...

Атомно-молекулярное учение
Период с 1200 по 1700 г. в истории химии принято называть алхимическим. Движущей силой алхимии в течение 5 веков являлся бесплодный поиск некоего философского камня, превращающего бла­город ...

Железоуглеродистые сплавы: фазовое и структурное состояние
Железоуглеродистые сплавы, стали и чугуны в течение целой эпохи являлись основой развития человеческой цивилизации. И это связано, с одной стороны, с большой распространенностью железа в зе ...