Реакции электрофильного замещения
Реакции электрофильного замещения с пиридином проходят сложнее, чем с бензолом, так как атом азота дезактивирует ароматическое ядро.
Присутствие основного атома азота в пиридиновом кольце препятствует реакции электрофильного замещения, т. к. катионы Br+, NO2+, SO3OH+ и RCO+, обычно замещающие атомы водорода в бензольном кольце, фиксируются атомом азота и делают его положительно заряженным, что дезактивирует кольцо.
Возникающий пиридиний - катион чрезвычайно нереакционноспособен по отношению к электрофильным реагентам из-за своего положительного заряда на атоме азота.
При атаке электрофила по a- или c-положению возникает крайне неустойчивый катион в то время как при атаке по b-положению он не особенно неустойчив:
 |
Очень неустойчив
Неустойчив
 |
(6)
(7)
Упр.3.
Напишите реакции (а) нитрования и (б) сульфирования пиридина и опишите их механизм.
Смотрите также
Самораспространяющийся высокотемпературный синтез
СВС - это разновидность горения, в котором
образуются ценные твердые вещества, путем перемещения волны химической реакции
по смеси реагентов с образованием твердых конечных продуктов, провод ...
Аналитическая химия
Предмет и задачи
аналитической химии (АХ). Значение АХ в производственной и
научно-исследовательской деятельности человека. Химические и физико-химические
методы анализа. Качественный и кол ...
Тепловой эффект химической реакции и его практическое применение
Тепловые
эффекты химических реакций необходимы для многих технических расчетов. Они
находят обширное применение во многих отраслях промышленности, а также в
военных разработках.
Целью
д ...