Реакции электрофильного замещения
Реакции электрофильного замещения с пиридином проходят сложнее, чем с бензолом, так как атом азота дезактивирует ароматическое ядро.
Присутствие основного атома азота в пиридиновом кольце препятствует реакции электрофильного замещения, т. к. катионы Br+, NO2+, SO3OH+ и RCO+, обычно замещающие атомы водорода в бензольном кольце, фиксируются атомом азота и делают его положительно заряженным, что дезактивирует кольцо.
Возникающий пиридиний - катион чрезвычайно нереакционноспособен по отношению к электрофильным реагентам из-за своего положительного заряда на атоме азота.
При атаке электрофила по a- или c-положению возникает крайне неустойчивый катион в то время как при атаке по b-положению он не особенно неустойчив:
 |
Очень неустойчив
Неустойчив
 |
(6)
(7)
Упр.3.
Напишите реакции (а) нитрования и (б) сульфирования пиридина и опишите их механизм.
Смотрите также
Колебательные химические реакции
...
Модификация биологически активными системами синтетического полиизопрена
В настоящее
время в резиновой промышленности применяют широкий спектр каучуков, однако
большую часть промышленного потребления составляют натуральный и синтетический
полиизопрены. До сих по ...