Расщепление амидов по Гофману
По реакции Гофмана из амидов получают амины, содержащие на один атом углерода меньше, чем в исходном амиде:
(79)
амид изомасляной кислоты изопропиламин
Механизм перегруппировки Гофмана (расщепления амидов по Гофману).
На первом этапе происходит бромирование амидов в щелочной среде:
(М 12)
амид N-бромамид
На второй стадии щелочь отщепляет протон и образуется анион N-бромамида изомеризующийся в изоцианат:
N-бромамид изоцианат
Изоцианат далее гидролизуется и разлагается с образованием амина:
изоцианат карбамат-ион амин
Упр.44.
Напишите реакции получения (а) метиламина из ацетамида, (б) этиламина из амида пропионовой кислоты и (в) 1.4-диаминопропана из адипамида и опишите их механизм.
Упр.45.
Завершите реакции:
(а)
(б)
Смотрите также
Синтез замещенных пирролов
Пятичленные
гетероциклические структуры, такие как пиррол, а также сопряженные молекулы,
содержащие пиррольные фрагменты потенциально важны в качестве оптических
электроактивных материалов. ...
Ректификационная установка непрерывного действия для разделения 4,1 т/ч бинарной смеси ацетон - этанол
Ректификация — массообменный
процесс, который осуществляется в большинстве случаев в противоточных
колонных аппаратах с контактными элементами (насадки тарелки)
аналогичными используем ...
Алкалоиды маклейи
Цель работы
- Знакомство с
химическим строением и свойствами алкалоидов маклейи мелкоплодной
- Использование
свойств алкалоидов маклейи для их выделения из растительного сырья.
...