Расщепление амидов по Гофману
По реакции Гофмана из амидов получают амины, содержащие на один атом углерода меньше, чем в исходном амиде:
(79)
амид изомасляной кислоты изопропиламин
Механизм перегруппировки Гофмана (расщепления амидов по Гофману).
На первом этапе происходит бромирование амидов в щелочной среде:
(М 12)
амид N-бромамид
На второй стадии щелочь отщепляет протон и образуется анион N-бромамида изомеризующийся в изоцианат:
N-бромамид изоцианат
Изоцианат далее гидролизуется и разлагается с образованием амина:
изоцианат карбамат-ион амин
Упр.44.
Напишите реакции получения (а) метиламина из ацетамида, (б) этиламина из амида пропионовой кислоты и (в) 1.4-диаминопропана из адипамида и опишите их механизм.
Упр.45.
Завершите реакции:
(а)
(б)
Смотрите также
Дубний
Дубний (нильсборий, ганий)
105
Db
2 11 32 32 18 8 2
ДУБНИЙ
[262 ...
Несимметричные сульфиды
Полимерные вещества внедрились во все сферы
человеческой деятельности – технику, здравоохранение, быт. Ежедневно мы
сталкиваемся с различными пластмассами, резинами, синтетическими волокнами ...