Расщепление амидов по Гофману
По реакции Гофмана из амидов получают амины, содержащие на один атом углерода меньше, чем в исходном амиде:
(79)
амид изомасляной кислоты изопропиламин
Механизм перегруппировки Гофмана (расщепления амидов по Гофману).
На первом этапе происходит бромирование амидов в щелочной среде:
(М 12)
амид N-бромамид
На второй стадии щелочь отщепляет протон и образуется анион N-бромамида изомеризующийся в изоцианат:
N-бромамид изоцианат
Изоцианат далее гидролизуется и разлагается с образованием амина:
изоцианат карбамат-ион амин
Упр.44.
Напишите реакции получения (а) метиламина из ацетамида, (б) этиламина из амида пропионовой кислоты и (в) 1.4-диаминопропана из адипамида и опишите их механизм.
Упр.45.
Завершите реакции:
(а)
(б)
Смотрите также
Промышленные синтезы на основе углеводородов
Углерод
определяется тем, что свыше 90 % всех первичных источников потребляемой в мире
энергии приходится на органическое топливо, главенствующая роль которого
сохранится и на ближайшие дес ...
Водорастворимые витамины
К водорастворимым
относятся витамины группы В (В1, В2, В3, В5,
В6, В12, витамин Н, витамин С, и др.). В химическом отношении
витамины группы В объединяет то, что все они содержат азот, то е ...
Самораспространяющийся высокотемпературный синтез
СВС - это разновидность горения, в котором
образуются ценные твердые вещества, путем перемещения волны химической реакции
по смеси реагентов с образованием твердых конечных продуктов, провод ...