Расщепление амидов по Гофману

Научная литература / Амиды / Расщепление амидов по Гофману

По реакции Гофмана из амидов получают амины, содержащие на один атом углерода меньше, чем в исходном амиде:

(79)

амид изомасляной кислоты изопропиламин

Механизм перегруппировки Гофмана (расщепления амидов по Гофману).

На первом этапе происходит бромирование амидов в щелочной среде:

(М 12)

амид N-бромамид

На второй стадии щелочь отщепляет протон и образуется анион N-бромамида изомеризующийся в изоцианат:

N-бромамид изоцианат

Изоцианат далее гидролизуется и разлагается с образованием амина:

изоцианат карбамат-ион амин

Упр.44.

Напишите реакции получения (а) метиламина из ацетамида, (б) этиламина из амида пропионовой кислоты и (в) 1.4-диаминопропана из адипамида и опишите их механизм.

Упр.45.

Завершите реакции:

(а) (б)

Смотрите также

Энтропия органических веществ при нормальных и повышенных давлениях
...

Вода, которую мы пьем
...

Использование альтернативных источников энергии
Во второй половине ХХ столетия перед человечеством восстала глобальное проблема – это загрязнение окружающей среды продуктами сгорания органического топлива. Даже если рассматривать отдельно ...