Расщепление амидов по Гофману

Научная литература / Амиды / Расщепление амидов по Гофману

По реакции Гофмана из амидов получают амины, содержащие на один атом углерода меньше, чем в исходном амиде:

(79)

амид изомасляной кислоты изопропиламин

Механизм перегруппировки Гофмана (расщепления амидов по Гофману).

На первом этапе происходит бромирование амидов в щелочной среде:

(М 12)

амид N-бромамид

На второй стадии щелочь отщепляет протон и образуется анион N-бромамида изомеризующийся в изоцианат:

N-бромамид изоцианат

Изоцианат далее гидролизуется и разлагается с образованием амина:

изоцианат карбамат-ион амин

Упр.44.

Напишите реакции получения (а) метиламина из ацетамида, (б) этиламина из амида пропионовой кислоты и (в) 1.4-диаминопропана из адипамида и опишите их механизм.

Упр.45.

Завершите реакции:

(а) (б)

Смотрите также

Хлор
ХЛОР (лат. Chlorum) , Cl - химический элемент VII группы периодич еской системы Менд е леева, ат омный номер 17, а томная м асса 35,453; относится к семейству галогенов. При нормальных усло ...

Присадки к современным дизельным топливам.
Зимние дизельные топлива с депрессорными присадками. С 1981 г. вырабатывают зимнее дизельное топливо марки ДЗп по ТУ 38.101889— 81. Получают его на базе летнего дизельного топлива с tп = -5 °С. Доб ...

Первая группа периодической системы
Структура внешних электронных слоев в атомах элементов I группы позволяет прежде всего предполагать отсутствие у них тенденции к присоединению электронов. С другой стороны, отдача единственного внеш ...