Расщепление амидов по Гофману
По реакции Гофмана из амидов получают амины, содержащие на один атом углерода меньше, чем в исходном амиде:
(79)
амид изомасляной кислоты изопропиламин
Механизм перегруппировки Гофмана (расщепления амидов по Гофману).
На первом этапе происходит бромирование амидов в щелочной среде:
(М 12)
амид N-бромамид
На второй стадии щелочь отщепляет протон и образуется анион N-бромамида изомеризующийся в изоцианат:
N-бромамид изоцианат
Изоцианат далее гидролизуется и разлагается с образованием амина:
изоцианат карбамат-ион амин
Упр.44.
Напишите реакции получения (а) метиламина из ацетамида, (б) этиламина из амида пропионовой кислоты и (в) 1.4-диаминопропана из адипамида и опишите их механизм.
Упр.45.
Завершите реакции:
(а)
(б)
Смотрите также
Кубический нитрид бора
Группа полупроводниковых соединений
типа AIIIBV на основе бора - одна из
наименее изученных среди полупроводниковых соединений с алмазоподобной
структурой.
Однако эти соединения представ ...
Жиры. Аналитическая характеристика жиров
В настоящее время заметно возрос
интерес к липидам со стороны всех направлений медико-биологической науки.
Прежде всего - это связано с теми функциями, которые липиды выполняют в
организме ...