Расщепление амидов по Гофману
По реакции Гофмана из амидов получают амины, содержащие на один атом углерода меньше, чем в исходном амиде:
(79)
амид изомасляной кислоты изопропиламин
Механизм перегруппировки Гофмана (расщепления амидов по Гофману).
На первом этапе происходит бромирование амидов в щелочной среде:
(М 12)
амид N-бромамид
На второй стадии щелочь отщепляет протон и образуется анион N-бромамида изомеризующийся в изоцианат:
N-бромамид изоцианат
Изоцианат далее гидролизуется и разлагается с образованием амина:
изоцианат карбамат-ион амин
Упр.44.
Напишите реакции получения (а) метиламина из ацетамида, (б) этиламина из амида пропионовой кислоты и (в) 1.4-диаминопропана из адипамида и опишите их механизм.
Упр.45.
Завершите реакции:
(а)
(б)
Смотрите также
Особенности химической формы развития материи
Окружающий
нас материальный мир един и вместе с тем многообразен. Опираясь на данные
частных наук, научная философия изучает наиболее общую структуру мира.
С позиций научной философии реа ...
Синтез, свойства и применение дифениламина. Амины и их свойства
Дифениламин (N,N-Дифениламин) –
ароматический амин, бесцветное кристаллическое вещество, темнеет на воздухе.
Чешуйки или мелкие кристаллы от светло-жёлтого до светло-коричневого или
расплав ...