Расщепление амидов по Гофману
По реакции Гофмана из амидов получают амины, содержащие на один атом углерода меньше, чем в исходном амиде:
(79)
амид изомасляной кислоты изопропиламин
Механизм перегруппировки Гофмана (расщепления амидов по Гофману).
На первом этапе происходит бромирование амидов в щелочной среде:
(М 12)
амид N-бромамид
На второй стадии щелочь отщепляет протон и образуется анион N-бромамида изомеризующийся в изоцианат:
N-бромамид изоцианат
Изоцианат далее гидролизуется и разлагается с образованием амина:
изоцианат карбамат-ион амин
Упр.44.
Напишите реакции получения (а) метиламина из ацетамида, (б) этиламина из амида пропионовой кислоты и (в) 1.4-диаминопропана из адипамида и опишите их механизм.
Упр.45.
Завершите реакции:
(а)
(б)
Смотрите также
Приложение 4
Добыча нефти без газового
конденсата за 1993 год в тоннах
(по способам добычи)
Российская Федерация
Насосный 283708241
т.
Электропогружными насос ...
Вода. Тяжелая вода
Вода — весьма распространенное на Земле
вещество. Почти 3/4 поверхности земного шара
покрыты водой, образующей океаны, моря, реки и
озера. Много воды находится в газообразном состоянии в ви ...
Алхимия как культурный феномен арабского и европейского средневековья
Алхимия осталась
феноменом Средневековья, тупиковой ветвью познания. Её долго обвиняли в том,
что она – лженаука, но во многом благодаря ей появилась истинная наука – химия.
В алхимиках же ...