Расщепление амидов по Гофману
По реакции Гофмана из амидов получают амины, содержащие на один атом углерода меньше, чем в исходном амиде:
(79)
амид изомасляной кислоты изопропиламин
Механизм перегруппировки Гофмана (расщепления амидов по Гофману).
На первом этапе происходит бромирование амидов в щелочной среде:
(М 12)
амид N-бромамид
На второй стадии щелочь отщепляет протон и образуется анион N-бромамида изомеризующийся в изоцианат:
N-бромамид изоцианат
Изоцианат далее гидролизуется и разлагается с образованием амина:
изоцианат карбамат-ион амин
Упр.44.
Напишите реакции получения (а) метиламина из ацетамида, (б) этиламина из амида пропионовой кислоты и (в) 1.4-диаминопропана из адипамида и опишите их механизм.
Упр.45.
Завершите реакции:
(а)
(б)
Смотрите также
Полимеры и их конформации
Полимерные молекулы представляют собой обширный класс соединений,
основными отличительными характеристиками которых являются большая
молекулярная масса и высокая конформационная гибкость цеп ...
Обсуждение результатов эксперимента
В эксперименте принимали
участие ученики 9 классов МОУ СОШ-гимназии № 1 г. Нальчик (выборочная
совокупность составляла 45 школьников).
В
экспериментальных классах при раскрытии темы « ...