Строение и номенклатура углеводородов ряда метана

Обозначая двумя точками перекрывающиеся электронные облака при образовании ковалентных связей, можно следующим образом изобразить электронные формулы предельных углеводородов:

H H H H

. . .

H: C: C: C: C: H

. . .

H H H H

которые не передают их зигзагообразного строения.

При разрыве связей молекулы углеводородов могут превращаться в свободные радикалы. При отрыве одного атома водорода от молекулы они образуют одновалентные радикалы с одним неспаренным электроном, например:

H H H H

. | |

H: C: C. или H-C-C-

. | |

H H H H

Названия подобных радикалов образуются от названий соответствующих углеводородов путем изменения суффикса - ан на - ил: метил CH3-, этил C2H5-, пропил C3H7 - и т.д.

Зная строение углеводородов, можно понять зависимость их физических свойств от молекулярной массы. С ростом углеводородной цепи возрастают силы притяжения между молекулами, и поэтому требуется все более высокая температура для преодоления этих сил, чтобы могло произойти плавление или кипение веществ. Физические свойства зависят и от пространственного строения молекул. Например, углеводороды с разветвленной цепью атомов кипят при более низкой температуре, чем их изомеры неразветвленного строения. Такому явлению можно дать следующее объяснение. Молекулы неразветвленного строения плотнее примыкают друг к другу и сильнее взаимодействуют между собой, чем молекулы разветвленного строения, поэтому для преодоления межмолекулярных сил в первом случае требуется более сильное нагревание; чем больше разветвлены молекулы вещества, тем меньше межмолекулярное взаимодействие и тем ниже его температура кипения.

Номенклатура углеводородов. Когда мы встречаемся с явлением изомерии, то названия углеводородов, которыми пользовались до сих пор, оказываются недостаточными. Возникает необходимость дать изомерным веществам индивидуальные названия с учетом строения их углеродного скелета.

Существуют различные системы номенклатуры органических соединений.

На международных совещаниях химиков была выработана международная систематическая номенклатура. В основу ее положено название углеводородов нормального (неразветвленного) строения: метан, этан, пропан, бутан, пентан и т.д.

Чтобы составить название углеводорода с разветвленной цепью, его рассматривают как продукт замещения атомов водорода в нормальном углеводороде углеводородными радикалами. Порядок действий здесь может быть такой:

а) выделяют в структурной формуле наиболее длинную цепь атомов углерода и нумеруют эти атомы, начиная с того конца, к которому ближе разветвление;

б) в названии вещества цифрой указывают, при каком атоме углерода находится замещающая группа (радикал);

в) если замещающих групп несколько, цифрами отмечают каждую из них;

г) когда разветвление начинается при атомах углерода, равноудаленных от концов главной цепи, нумерацию ведут с того конца, к которому ближе расположен радикал, имеющий более простое строение.

Copyright © 2024 - All Rights Reserved - www.chemicalnow.ru