Ацетилен. Строение тройной связи (sp-гибридизация). Получение ацетилена карбидным способом и из метана. Химические свойства (реакции присоединения). Использование ацетилена.

Алкины – ненасыщенные углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь. Общая формула – СnH2n-2. Главным фактором, характеризующим алкины, является наличие в молекуле тройной связи

– С ≡ С –

Углеродные атомы, образующие тройную связь, находятся в состоянии sp-гибридизации. Каждый из них образует две σ-связи, две негибридизованные р-орбитали расположены под прямым углом друг к другу и соответствующим орбиталям другого атома. Они попарно перекрываются, образуя две π-связи, расположенные в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. Изомерия алкинов обусловлена разветвлением цепи и положением тройной связи: в этом у них сходство с алкенами. Но для алкинов невозможно существование цис-транс-изомеров, т.к. две σ-связи лежат на одной прямой. Основные способы получения: из дигалогенпроизводных алканов отщеплением галогенводорода при действии спиртового раствора КОН, взаимодействием алкилгалогенидов с ацетиленидами.

1. CH≡CH + Cl2 → CHCl=CHCl

CHCl=CHCl+ Cl2 → CHCl2–CHCl2

2. CH≡СH + HF → CH2=CHF

3. CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3

4. CH≡CH + HOH → [CH2=CHOH] → CH3CHO

Реакция протекает легче, чем для алкенов. Катализатором служит разбавленная серная кислота и соли двухвалентной ртути. Эта реакция была открыта М. Г. Кучеровым в 1881 г. и носит его имя.

На основе ацетилена развились многие отрасли промышленности органического синтеза.