Реакци с разрывом O-H связи. Образование алкоголятов металлов.
Алифатические спирты - слабые кислоты. Кислотность спиртов в зависимости от строения убывает в ряду: первичные > вторичные > третичные. При действии на спирты щелочных металлов, в частности натрия, происходит, хотя и менее бурно, взаимодействие, подобное реакции натрия с водой:
2ROH + 2Na 2RONa + H2
Такого типа металлические производные спиртов носят общее название алкоголяты (отдельные представители: метилат натрия СН3ОNa, этилат натрия С2Н5ОNa). Их называют также алкоксидами (метоксид натрия, этоксид и т.д.). С увеличением молекулярной массы спирта реакционная способность их при взаимодействии с натрием уменьшается.
Известны алкоголяты и других металлов, кроме щелочных, но они образуются косвенными путями. Так, щелочноземельные металлы непосредственно со спиртами не реагируют. Но алкоголяты щелочноземельных металлов, а также Mg, Zn, Cd, Al и других металлов, образующих реакционноспособные металлорганические соединения, можно получить действием спирта на такие металлорганические соединения. Например:
2CH3OH + Zn (CH3)2 (CH3O)2Zn + 2CH4
Алкоголяты спиртов широко применяют в органическом синтезе. Так как вода - более сильная кислота, чем спирты, то в присутствии воды алкоголяты разлагаются с выделением исходных спиртов:
CH3ONa +H2O CH3OH + NaOH
Метилат натрия метанол
Поэтому алкоголяты невозможно получить при действии гидроксидов металлов на спирты:
ROH + NaOH RONa + H2O
С другой стороны, спирты проявляют слабоосновные свойства, образуя с сильными кислотами более или менее устойчивые соли:
H Br-
½
ROH + HBr R¾O+¾H
Оксониевые соли
Смотрите также
Синтез этилового эфира 4-бромбенозойной кислоты
Цель работы состоит в
составление литературного обзора по спиртам и синтеза этилового эфира
4-бромбензойной кислоты.
Спиртами называются
органические вещества, молекулы которых содержат ...
Синтез 4-метоксифенола
4-Метоксифенол (гидрохинона монометиловый эфир, пара-метоксифенол,
4-Гидроксианизол) – ромбические кристаллы (растворитель перекристаллизации -
вода). Молекулярная масса: 124,14. Температура ...
Полимеры, содержащие 6-метилурацил и его производные
Исследовано
влияние 6-метилурацила и некоторых его производных на радикальную полимеризацию
метилметакрилата. Синтезирован эпоксиакриловый олигомер на основе
эпоксидсодержащих урацилов и ег ...