Гидроборирование - окисление этиленовых углеводородов.
Это современный способ получения спиртов из олефинов. В результате присоединения диборана (BH3)2 к этиленовым углеводородам и последующего окисления образующихся триалкилборанов щелочным раствором пероксида водорода образуются спирты, в которых формально фрагменты воды присоединены к исходному олефину против правила Марковникова. H2O2
6RCH=CH2 + (BH3)2 2(RCH2CH2)3B 6 RCH2CH2OH + 2B(OH)3
алкены диборан алкилбораны OH- спирты борная к-та
Эта реакция гидроборирования очень проста и удобна, выходы очень высоки, и её можно использовать для синтеза для синтеза соединений, которые трудно получить из алкенов каким-либо другим способом.
Диборан- димер гипотетического BH3 (борана), который в рассматриваемых реакциях реагирует как BH3.
H H H H
H:
B B B
H H H H
Боран диборан
Гидроборирование включает присоединение BH3 по двойной связи, водород направляется к одному из атомов углерода двойной связи, а бор - к другому. Алкилбораны могут затем подвергаться окислению, при котором бор заменяется на OH-группу.
H2O2 OH-
C=C + H-B - C-C- -C-C-
Алкен H B H OH
 |
H-B = H-BH2, H-BR2
Таким образом, двухстадийная реакция гидроборирования - окисления в действительности представляет присоединение элементов воды H-OH по двойной углерод - углеродной связи.
CH3 CH3
(BH3)3 H2O2, OH-
CH3 -C- CH3 =CH2 CH3 -C-CH2-CH2OH
CH3 CH3
3,3-диметилбутен-1 3,3-диметилбутанол-1
(первичный)
Реакция гидроборирования протекает против правила Марковникова. Что интересно, в реакциях гидроборирования не происходит перегруппировок (очевидно, потому, что в это случае не образуются карбониевые ионы), и, следовательно, метод может быть использован без осложнений, которые часто сопровождают другие реакции присоединения.
Смотрите также
Серебро. Общая характеристика
СЕРЕБРО Ag
Базовые характеристики
Порядковый номер
47
Атомный вес
107,870 у.е.
Валентность
I, ...
Элементарные стадии химических реакций (основы теории)
...
Электрохимические процессы на границе. Твердый электролит. Соединения внедрения
...