Методы получения. Гидролиз моногалогенопроизводных.

Информация для студентов / Оксисоединения / Методы получения. Гидролиз моногалогенопроизводных.

В лабораторных условиях, для получения спиртов часто используют реакцию гидролиза галогенопроизводных водными растворами щелочей. Щёлочь используют для ускорения реакции и для связывания выделяющегося при гидролизе галогеноводорода, подавляя обратимость процесса:

RX + H-OH R-OH + HX

Где X:Cl, Br, I; например:

CH3Br + HOH NaOH CH3OH + NaBr + H2O

Бромметан метанол

Реакция может протекать по механизмам SN2 или SN1 в зависимости от строения исходного галогенпроизводного. Реакционная способность различных соответствующих галогенпроизводных в реакциях гидролиза уменьшается в ряду :

RI > RBr > RCl >> RF

Наиболее легко гидролизуется галоген у третичного атома углерода, труднее у вторичного и наиболее трудно у первичного.

Если у атома углерода, соседнего с атомом несущим галоген, имеется хотя бы один атом водорода, то при взаимодействии с водными растворами щелочей на ряду с гидролизом может протекать реакция дегидрогалогенирования (отщепления галогеноводорода):

OH

CH3CHCH3

Пропанол-2

NaOH

CH3CHCH3

H2O

Cl CH3 CH=CH2

2-хлорпропан пропен

Смотрите также

Этапы определения АК последовательности в пептидах. Синтез белка
Предварительное освобождение каждого анализируемого пептида от примесей других. 1. Идентификация NH2- и СООН - концевых остатков. 2. Расщепление с помощью трипсина неповрежденной цепи ...

Металлы в алхимии
Слово «алхимия» воскрешает в памяти известную средневековую гравюру, изображающую старца, который трудится в своей лаборатории среди множества инструментов, один таинственней другого, одержи ...

Получение алканов, алкенов, алкинов. Важнейшие представители. Применение в промышленности
Предельными углеводородами (алканами) называются соединения, состоящие из атомов углерода и водорода, соединенных между собой только Q-связями, и не содержащие циклов. В алканах атомы углеро ...