Методы получения. Гидролиз моногалогенопроизводных.

Информация для студентов / Оксисоединения / Методы получения. Гидролиз моногалогенопроизводных.

В лабораторных условиях, для получения спиртов часто используют реакцию гидролиза галогенопроизводных водными растворами щелочей. Щёлочь используют для ускорения реакции и для связывания выделяющегося при гидролизе галогеноводорода, подавляя обратимость процесса:

RX + H-OH R-OH + HX

Где X:Cl, Br, I; например:

CH3Br + HOH NaOH CH3OH + NaBr + H2O

Бромметан метанол

Реакция может протекать по механизмам SN2 или SN1 в зависимости от строения исходного галогенпроизводного. Реакционная способность различных соответствующих галогенпроизводных в реакциях гидролиза уменьшается в ряду :

RI > RBr > RCl >> RF

Наиболее легко гидролизуется галоген у третичного атома углерода, труднее у вторичного и наиболее трудно у первичного.

Если у атома углерода, соседнего с атомом несущим галоген, имеется хотя бы один атом водорода, то при взаимодействии с водными растворами щелочей на ряду с гидролизом может протекать реакция дегидрогалогенирования (отщепления галогеноводорода):

OH

CH3CHCH3

Пропанол-2

NaOH

CH3CHCH3

H2O

Cl CH3 CH=CH2

2-хлорпропан пропен

Смотрите также

Системы химического мониторинга
...

Алкилирующие агенты
Алкилирующие агенты - весьма ценные реагенты в органическом синтезе. Алкилированием называется процесс введения алкильной группы (радикала) в молекулу вместо атома водорода: алкилир.аген ...

Влияние сульфид-ионов на кинетику и механизм растворения золота в тиокарбамидных растворах
Известно, что в отсутствие на поверхности каталитически активных частиц золото растворяется в тиокарбамидных растворах с очень малой скоростью [1-3]. Кинетика и механизм процесса в этих усло ...