Методы получения. Гидролиз моногалогенопроизводных.

Информация для студентов / Оксисоединения / Методы получения. Гидролиз моногалогенопроизводных.

В лабораторных условиях, для получения спиртов часто используют реакцию гидролиза галогенопроизводных водными растворами щелочей. Щёлочь используют для ускорения реакции и для связывания выделяющегося при гидролизе галогеноводорода, подавляя обратимость процесса:

RX + H-OH R-OH + HX

Где X:Cl, Br, I; например:

CH3Br + HOH NaOH CH3OH + NaBr + H2O

Бромметан метанол

Реакция может протекать по механизмам SN2 или SN1 в зависимости от строения исходного галогенпроизводного. Реакционная способность различных соответствующих галогенпроизводных в реакциях гидролиза уменьшается в ряду :

RI > RBr > RCl >> RF

Наиболее легко гидролизуется галоген у третичного атома углерода, труднее у вторичного и наиболее трудно у первичного.

Если у атома углерода, соседнего с атомом несущим галоген, имеется хотя бы один атом водорода, то при взаимодействии с водными растворами щелочей на ряду с гидролизом может протекать реакция дегидрогалогенирования (отщепления галогеноводорода):

OH

CH3CHCH3

Пропанол-2

NaOH

CH3CHCH3

H2O

Cl CH3 CH=CH2

2-хлорпропан пропен

Смотрите также

Очистка хромосодержащих сточных вод
...

Бром
БРОМ (лат. Bromum), Br - химический эле­мент VII группы периодической системы Мен­делеева, относится к галогенам, атомный номер 35, атомная масса 79,904; красно-бурая жид­кость с сильным не ...

Углерод
Углерод (лат. Carboneum), С - химический элемент IV группы периодической системы Менделеева. Известны два стабильных изотопа 12С (98,892 %) и 13С (1,108 %).  Углерод известен с глубокой ...