Методы получения. Гидролиз моногалогенопроизводных.

Информация для студентов / Оксисоединения / Методы получения. Гидролиз моногалогенопроизводных.

В лабораторных условиях, для получения спиртов часто используют реакцию гидролиза галогенопроизводных водными растворами щелочей. Щёлочь используют для ускорения реакции и для связывания выделяющегося при гидролизе галогеноводорода, подавляя обратимость процесса:

RX + H-OH R-OH + HX

Где X:Cl, Br, I; например:

CH3Br + HOH NaOH CH3OH + NaBr + H2O

Бромметан метанол

Реакция может протекать по механизмам SN2 или SN1 в зависимости от строения исходного галогенпроизводного. Реакционная способность различных соответствующих галогенпроизводных в реакциях гидролиза уменьшается в ряду :

RI > RBr > RCl >> RF

Наиболее легко гидролизуется галоген у третичного атома углерода, труднее у вторичного и наиболее трудно у первичного.

Если у атома углерода, соседнего с атомом несущим галоген, имеется хотя бы один атом водорода, то при взаимодействии с водными растворами щелочей на ряду с гидролизом может протекать реакция дегидрогалогенирования (отщепления галогеноводорода):

OH

CH3CHCH3

Пропанол-2

NaOH

CH3CHCH3

H2O

Cl CH3 CH=CH2

2-хлорпропан пропен

Смотрите также

Дубний
Дубний (нильсборий, ганий) 105 Db 2 11 32 32 18 8 2 ДУБНИЙ [262 ...

Кальций
Соединения кальция – известняк, мрамор, гипс (а также известь – продукт известняка) уже в глубокой древности применялись в строительном деле. Вплоть до конца 18 века химики считали известь ...

Химия запахов
Почти 2000 лет назад античный учёный, поэт и философ Тит Лукреций Кар полагал, что в носовой полости есть крошечные поры разных размера и формы. Каждое пахучее вещество, рассуждал он, испус ...