Противоспидовая активность производных адамантана

Информация для студентов / Курсовая работа по органической химии / Противоспидовая активность производных адамантана

Число людей заразившихся и умерших от СПИДа постоянно возрастает, лекарственные вещества не всегда эффективны. По этим причинам актуально использовать в качестве иммунорегуляторов, в частности, для борьбы с виру­сом СПИДа, аминоадамантановые производные следующей формулы:

где R-R3=H, арил, гетерофил, замещенный или незамещенный NH2, алкил, ал­кенил, алкинил [10].

Анти-ВИЧ-активностью обладает также кемантан (III). Это было показано в экспериментах с использованием ВИЧ-инфицированных человеческих МТ-4 лимфобластодных клеток. Кемантан при добавлении в культуру указанных кле­ток после их заражения вирусом, обладал анти-ВИЧ-активностью в широком диапазоне концентраций. При концентрации 500 мкг/мл он ингибировал экспрес­сию вирусных протеинов на поверхности инфицированных клеток на 50%. При этом наблюдалось уменьшение (на 30% по сравнению с контролем) выхода растворимых ВИЧ-антигенов в культурную среду [11].

Японские исследователи разработали метод синтеза производных 3`-азидо-3`-дезокситимидина содержащих фрагмент адамантана в положении 5`-нук­леозида. Изучение биологического действия сложного эфира (VIII), получен­ного из азидотимидина (VII) и (1-адамантил)-уксусной кислоты, показало, что его концентрация в паренхиматозной ткани головного мозга в 18 раз превышает величину, полученную в сравнительном эксперименте с 3`-азидо-3`-дезоксити­мидином. Следовательно, введение фрагмента адамантана в 3`-азидо-3`-дезок­ситимидин облегчает транспорт этого лекарственного средства в ткани голов­ного мозга, куда проникает вирус СПИДа и поражает центральную нервную систему.

Схема 1.

С целью поиска новых антиспидовых препаратов осуществлен синтез 3`-(1-адамантил) тиоуреидопроизводного тимидина (Х) взаимодействием 3`-ами­нотимидина (IX) с (1-адамантилфосфонил) фосфата (XI) с монофосфатом ази­дотимидина (XII) [3].

Схема 2.

Схема 3.

Патентуют использовать в качестве противовирусноактивных соединений, в том числе в отношении ВИЧ, полимерные аналоги адамантана.

где n=30-50

x=0,1-0,25

M=H, NH2, щелочные металлы

Z=группа ab

a= NH, O

b=C1-C8 алкилен [12].

Смотрите также

Металлы и сплавы в химии и технике
Химические элементы – это элементы образующие в свободном состоянии простые вещества с металлической связью. Из 110 известных химических элементов 88-металлы и только 22-неметаллы. Такие ...

Электрохимические процессы на границе. Твердый электролит. Соединения внедрения
...

Классификация методов АЭСА
После получения спектра следующей операцией является его аполитическая оценка, которую можно проводить объективным либо субъективным методом. Объективные методы можно подразделить на непрямые и пря ...