Строение

Признанная формула витамина B12 – C63H88O14N14PCo. Молекулу можно подразделить на две основные части, известные как "планарная группа" и "нуклеотид"; вторая часть лежит в плоскости, почти перпендикулярной к плоскости первой части, которая обладает очень большим, хотя и неполным, сходством с порфиринами Центральный атом кобальта соединен с четырьмя восстановленными пиррольными кольцами, образующими макрокольцо. Три из четырех соединений между кольцами образованы мезоуглеродным атомом (углеродным мостиком), характерным для порфиринов. Однако в четвертом месте соединения существует прямая связь между двумя α-углеродными атомами колец D и А. Макрокольцо содержит 6 сопряженных двойных связей, образующих единую сопряженную систему.

У 13 из 19 углеродных атомов, составляющих макрокольцо, водород полностью замещен метильными группами или длинными боковыми цепями – либо ацетамидными, либо пропионамидными радикалами

В отличие от нуклеотидов нуклеиновых кислот так называемый нуклеотид витамина B12 не содержит пурина или пиримидина. Вместо них основанием служит 5,6-диметилбензиминазол. Сахар представлен рибозой, но с α-гликозндпой связью, опять-таки в отличие от β-связи в нуклеиновых кислотах. Рибоза фосфорилирована при 3-м атоме углерода. Фосфат образует эфирную группу с 1-амино-2-пропиловым спиртом, который, кроме того, соединен амидной связью с цепью пропионовой кислоты при кольце D. Наконец, атом кобальта несет CN-группу (в цианкобаламине) и соединен координационной связью с одним из атомов азота в бензиминазоле, образуя, таким образом, второй мостик между двумя частями молекулы. Полагали, что третий гидроксил фосфатной группы тоже этерифицирован, пока не стало ясно, что неустойчивость триэфиров фосфорной кислоты исключает такую структуру. Витамин B12 является по существу внутренней солью; отрицательный заряд на атоме фосфора нейтрализован положительным зарядом на координационном комплексе кобальта.

Смотрите также

Современные и перспективные требования  и технологии к качеству тяжелых моторных и судового маловязкого топлива
  Настоящие технические условия распространяются на топливо маловязкое судовое получаемое из дистиллятных фракций прямой перегонки и вторичной переработки нефти. Топливо маловязкое судов ...

Железо и его роль
Железо - (лат. Ferrum), Fe (читается «феррум»), химический элемент, атомный номер 26, атомная масса 55,847. Происхождение как латинского, так и русского названий элемента однозначно не уста ...

Ответы на экзаменационные вопросы по химии
...