Номенклатура корриноидов

Информация для студентов / Витамины В12 и В15 / Номенклатура корриноидов

Подпись: Рисунок 1. Структура корриноидов. R1=OH – кобириновая кислота; R-NH2; R1=OH – кобировая кислота; R-OH; R1-остаток 1-амино-2-пропанола – кобиновая кислота; R=NH2; R1-остаток 1-амино-2-пропанола – кобинамид; R=OH; R1-остаток D-рибофуранозил-З-фосфата – кобамовая кислота; R-NH2: R1=остаток D-рибофуранозил-З-фосфата – кобамид Цианкобаламин относится к классу корриноидов - производных коррина, структура которого родственна порфирину. Однако, наряду с близостью их структур, имеются два важных химических различия между этими макроциклами. В то время как порфирин содержит систему из 12 сопряженных двойных связей, коррин состоит из частично восстановленных пиррольных (пирролиновых) гетероциклов. Корриновое кольцо содержит 6 двойных связей, входящих в состав линейной сопряженной системы, включающей 12 из 15 атомов, составляющих внутренний контур макроцикла. Корриновое кольцо сужено по сравнению с порфириновым. Если в порфирине каждая пара пиррольных колец отделена метиновыми мостиками, то в коррине кольца А и D соединены непосредственно связью между α-положениями. Поэтому внутренний контур корринового макроцикла содержит на один атом углерода меньше, чем порфириновый.

В соответствии с номенклатурой корриноидов, утвержденной в 1975 г. Международной комиссией по биохимической номенклатуре, органический экваториальный лиганд, состоящий из четырех восстановленных пиррольных колец с атомом кобальта в центре, назван коррином, а соединения его содержащие - корриноидами. Гептакарбоновая кислота, изображенная на рис. 1, названа кобириновой кислотой. Карбоксильные группы обозначены буквами а-g, как показано на этом рисунке. a,b,c,d,e,g-гексаамид кобириновой кислоты назван кобировой кислотой. Кобиновая кислота является амидом кобириновой кислоты с D-1-амминопропанолом-2 в положении f; его гексаамид назван кобинамидом. Кобамовая кислота является фосфодиэфирным производным кобиновой кислоты, в котором гидроксил 2 положения аминопропанола замещен остатком α-D-рибофуранозил-З-фосфата; его гексаамид назван кобамидом. Кобамиды, которые имеют 5,6-диметилбензимидазольный лиганд, связанный гликозидной связью через N1 с С1 рибофуранозы, называются кобаламинами. Корриноиды, имеющие в α-аксиальном положении вместо 5,6-дииметилбензимидазола другие основания, также называются кобамидами.

Смотрите также

Особенности кинетики реакций на поверхности гетерогенных катализаторов
Рассмотрим подробнее применение закона действия масс для реакций на поверхности. Для описания скорости элементарной стадии используют закон действия поверхностей. Если процесс определяется с ...

Седьмая группа периодической системы
                  Из членов данной группы водород был рассмотрен ранее. Непосредственно следующие за ним элементы — F, Сl, Br и I — носят общее название г а л о г е н о в. К ним же следует отнес ...

Химия Железа
...