Номенклатура корриноидов

Информация для студентов / Витамины В12 и В15 / Номенклатура корриноидов

Подпись: Рисунок 1. Структура корриноидов. R1=OH – кобириновая кислота; R-NH2; R1=OH – кобировая кислота; R-OH; R1-остаток 1-амино-2-пропанола – кобиновая кислота; R=NH2; R1-остаток 1-амино-2-пропанола – кобинамид; R=OH; R1-остаток D-рибофуранозил-З-фосфата – кобамовая кислота; R-NH2: R1=остаток D-рибофуранозил-З-фосфата – кобамид Цианкобаламин относится к классу корриноидов - производных коррина, структура которого родственна порфирину. Однако, наряду с близостью их структур, имеются два важных химических различия между этими макроциклами. В то время как порфирин содержит систему из 12 сопряженных двойных связей, коррин состоит из частично восстановленных пиррольных (пирролиновых) гетероциклов. Корриновое кольцо содержит 6 двойных связей, входящих в состав линейной сопряженной системы, включающей 12 из 15 атомов, составляющих внутренний контур макроцикла. Корриновое кольцо сужено по сравнению с порфириновым. Если в порфирине каждая пара пиррольных колец отделена метиновыми мостиками, то в коррине кольца А и D соединены непосредственно связью между α-положениями. Поэтому внутренний контур корринового макроцикла содержит на один атом углерода меньше, чем порфириновый.

В соответствии с номенклатурой корриноидов, утвержденной в 1975 г. Международной комиссией по биохимической номенклатуре, органический экваториальный лиганд, состоящий из четырех восстановленных пиррольных колец с атомом кобальта в центре, назван коррином, а соединения его содержащие - корриноидами. Гептакарбоновая кислота, изображенная на рис. 1, названа кобириновой кислотой. Карбоксильные группы обозначены буквами а-g, как показано на этом рисунке. a,b,c,d,e,g-гексаамид кобириновой кислоты назван кобировой кислотой. Кобиновая кислота является амидом кобириновой кислоты с D-1-амминопропанолом-2 в положении f; его гексаамид назван кобинамидом. Кобамовая кислота является фосфодиэфирным производным кобиновой кислоты, в котором гидроксил 2 положения аминопропанола замещен остатком α-D-рибофуранозил-З-фосфата; его гексаамид назван кобамидом. Кобамиды, которые имеют 5,6-диметилбензимидазольный лиганд, связанный гликозидной связью через N1 с С1 рибофуранозы, называются кобаламинами. Корриноиды, имеющие в α-аксиальном положении вместо 5,6-дииметилбензимидазола другие основания, также называются кобамидами.

Смотрите также

Химия элементов IБ группы
...

Вода в жизни человека
...

Эволюция и кислород
ИСПОКОН веков людей волновал вопрос, как возникли живой мир и они сами. Кажущаяся непостижимость происхождения организмов во всей их сложности и совершенстве неизменно толкала человечество к ...