Химия и влечение
Для того чтобы называть вещества, с помощью которых одни животные могут влиять на поведение других, Карлсон и Бутенандт в 1959 г. предложили термин «феромон». Он образован от греческих слов pherein — переносить и hormon — возбуждать, стимулировать. Мы будем использовать термин «феромон» для обозначения таких химических соединений, которые Для обозначения веществ, выделяемых животными делают возможным общение между особями. В этом разделе основное внимание будет уделено аттрактантам, выделяемым насекомыми и другими низшими животными.
Было показано, что некоторые насекомые реагируют на молекулы феромонов в столь неправдоподобно низких концентрациях, как 10~17 М. Это пример одного из наиболее высокочувствительных эффектов, известных науке в настоящее время. Эти химические аттрактанты управляют многими сторонами деятельности насекомых, например поисками пищи, повадками при спаривании и выбором места для откладывания яиц. При помощи аттрактантов насекомые могут подавать сигнал тревоги, вести преследование, отличать особей своей группы от чужих и сбиваться в рой. Очевидно, действие молекул феромонов состоит не просто в стимулировании и однозначном ответном сигнале. Скорее всего, происходит более сложное воздействие, при котором феромоны вызывают модификацию физиологии организма. При этом они подготавливают организм для последующего стимулирования, в котором молекулы феромонов могут либо принимать, либо не принимать участие.
Впервые полная характеристика феромона насекомого была произведена Бутенандтом и его коллегами, работавшими с самкой шелкопряда Вотbyx mori и выделившими половой аттрактант. Для того чтобы выполнить эту работу, группе Бутенандта пришлось экстрагировать феромон из заднего брюшного отдела более чем полумиллиона неоплодотворенных самок шелкопряда. Путем тщательного фракционирования и контролирования активности в конце концов было получено активное вещество, идентифицированное как гексадекадиен-10-транс-12-цис-ол-1. Это вещество известно под названием «бомбикол».
|
|
Структура этого соединения была установлена путем исследования его спектра и при помощи реакции химического разложения. В заключение, как и обычно, был проведен полный синтез вещества предложенной структуры и тщательное сравнение природного вещества и вещества, полученного, синтетическим путем. Так была установлена структура полового феромона Вотbух тоri.
С непарным шелкопрядом связана другая захватывающая страница истории выделения и установления строения феромонов насекомых. Это насекомое было случайно занесено в штат Массачусетс в середине прошлого столетия и оказалось страшным вредителем, погубившим обширные лесные массивы на севере США. В настоящее время непарный шелкопряд перебирается и в другие районы, что, в конце концов может привести к ужасным последствиям. Уже пятьдесят лет назад было установлено, что самка непарного шелкопряда каким-то образом привлекает самца. Было высказано предположение, что самка выделяет химическое вещество, которое самец может различить. После многолетних исследований пришли к выводу, что таким веществом является 10-ацетокси-цис-гексадецен-7-ол-1. Примерно через 10 лет эта же группа ученых показала, что в действительности феромон представляет собой эпоксиалкан, состоящий из 19 атомов углерода, 2-метил-7-эпоксиоктадекан. Это соединение было названо «диспарлуром».