Методы синтеза альдегидов
Лишь некоторые из многих лабораторных методов синтеза альдегидов будут описаны ниже. Некоторые основаны на реакции окисления или восстановления, в которых спирт, углеводород или хлорангидрид превращаются в альдегид с тем же числом атомов углерода. Другие методы включают образование новых углерод-углеродных связей и дают альдегиды с большим числом атомов углерода, чем в исходных веществах.
Озонолиз алкенов
Этот способ распространен в лабораторной практике. Он дает особенно хорошие результаты при применении к симметричным алкенам.
ацетальдегид
Окисление алкенов в присутствии солей палладия
Способ имеет промышленное применение и по экономическим причинам является более предпочтительным, чем гидратация ацетилена.
этилен ацетальдегид
Гидроформилирование алкенов
Этот способ относится к группе процессов оксосинтеза, основу которых составляют каталитические превращения смеси оксида углерода и водорода.
этилен пропаналь
пропен бутаналь 2-метилпропаналь
(основной продукт)
Гидратация алкинов (реакция Кучерова)
Гидратация ацетилена – один из ранних способов получения ацетальдегида в промышленности.
ацетилен ацетальдегид
Окисление алкенилборанов
Алкенилбораны получают взаимодействием алкинов с дибораном при 0° С. В этих условиях гидроборирование протекает как син-присоединение. Окислением алкенилборанов из гомологов ацетилена, содержащих концевую тройную связь, получают альдегиды.
1-гептин гептаналь
Окисление спиртов
Окислением первичных спиртов получают альдегиды.
первичный альдегид
спирт
Окисление первичных спиртов требует осторожности, поскольку образующийся на первой стадии альдегид способен к быстрому окислению до карбоновой кислоты. И в этом случае один из наиболее распространенных окислителей – пиридинийхлорохромат.
Восстановление хлорангидридов карбоновых кислот
Для получения как алифатических, так и ароматических альдегидов пригодна реакция Розенмунда-Зайцева (А.М.Зайцев, 1873 г.; К.Розенмунд, 1918 г.). Чтобы избежать дальнейшего восстановления формильной группы в продукте реакции, активность катализатора снижают добавкой контактных ядов (фенилизотиоцианат, тиомочевина, 2-меркаптотиазол). Наиболее эффективным каталитическим ядом оказалась тетраметилтиомочевина (ТМТМ).
хлорангидрид (ТМТМ) альдегид
Окисление метиларенов триоксидом хрома
В лабораторной практике ароматические альдегиды могут быть получены окислением метиларенов.
метиларен альдегид уксусная кислота
Гидролиз дигалогенметиларенов
Для этой цели пригоден и гидролиз дигалогенметиларенов. Реакция гидролиза протекает гладко, однако имеет ограниченное применение из-за малой доступности дигалогенметиларенов и представляет препаративный интерес лишь при работе с дихлорметиларенами.
метиларен дихлор- альдегид
метиларен
Смотрите также
Синтез хлороформа. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования галогеналканов
...
Свинец и его свойства
СВИНЕЦ (лат. Plumbum), Pb, химический элемент IV группы периодической
системы Менделеева, атомный номер 82, атомная масса 207,2.
...
Характеристика исходного сырья
Добываемая из скважин эмульсия
представляет собой многофазную систему, состоящую из нефти, пластовой воды и
попутных нефтяных газов. Нефть представляет собой химически сложную компонентную
смесь, ...