Методы синтеза альдегидов
Лишь некоторые из многих лабораторных методов синтеза альдегидов будут описаны ниже. Некоторые основаны на реакции окисления или восстановления, в которых спирт, углеводород или хлорангидрид превращаются в альдегид с тем же числом атомов углерода. Другие методы включают образование новых углерод-углеродных связей и дают альдегиды с большим числом атомов углерода, чем в исходных веществах.
Озонолиз алкенов
Этот способ распространен в лабораторной практике. Он дает особенно хорошие результаты при применении к симметричным алкенам.
ацетальдегид
Окисление алкенов в присутствии солей палладия
Способ имеет промышленное применение и по экономическим причинам является более предпочтительным, чем гидратация ацетилена.
этилен ацетальдегид
Гидроформилирование алкенов
Этот способ относится к группе процессов оксосинтеза, основу которых составляют каталитические превращения смеси оксида углерода и водорода.
этилен пропаналь
пропен бутаналь 2-метилпропаналь
(основной продукт)
Гидратация алкинов (реакция Кучерова)
Гидратация ацетилена – один из ранних способов получения ацетальдегида в промышленности.
ацетилен ацетальдегид
Окисление алкенилборанов
Алкенилбораны получают взаимодействием алкинов с дибораном при 0° С. В этих условиях гидроборирование протекает как син-присоединение. Окислением алкенилборанов из гомологов ацетилена, содержащих концевую тройную связь, получают альдегиды.
1-гептин гептаналь
Окисление спиртов
Окислением первичных спиртов получают альдегиды.
первичный альдегид
спирт
Окисление первичных спиртов требует осторожности, поскольку образующийся на первой стадии альдегид способен к быстрому окислению до карбоновой кислоты. И в этом случае один из наиболее распространенных окислителей – пиридинийхлорохромат.
Восстановление хлорангидридов карбоновых кислот
Для получения как алифатических, так и ароматических альдегидов пригодна реакция Розенмунда-Зайцева (А.М.Зайцев, 1873 г.; К.Розенмунд, 1918 г.). Чтобы избежать дальнейшего восстановления формильной группы в продукте реакции, активность катализатора снижают добавкой контактных ядов (фенилизотиоцианат, тиомочевина, 2-меркаптотиазол). Наиболее эффективным каталитическим ядом оказалась тетраметилтиомочевина (ТМТМ).
хлорангидрид (ТМТМ) альдегид
Окисление метиларенов триоксидом хрома
В лабораторной практике ароматические альдегиды могут быть получены окислением метиларенов.
метиларен альдегид уксусная кислота
Гидролиз дигалогенметиларенов
Для этой цели пригоден и гидролиз дигалогенметиларенов. Реакция гидролиза протекает гладко, однако имеет ограниченное применение из-за малой доступности дигалогенметиларенов и представляет препаративный интерес лишь при работе с дихлорметиларенами.
метиларен дихлор- альдегид
метиларен
Смотрите также
Синтез и анализ ХТС в производстве бензина
Задание
В курсовой работе осуществлён синтез и анализ
химико-технологической системы (ХТС) по производству бензина.
На основе
расходных коэффициентов и соотношения фракций готового про ...
Выводы
1. Проведены
термодинамические расчеты систем Al–АГСВ–каталитическая добавка(SiO2, SnCl2, сажа).
2. Экспериментальные исследования
показали, что замена АСД-6 на Alex приводит к увеличению стацио ...