Сравнение ОВ способностей ферроцена и ацетилферроцена
В просмотренной литературе (см. Литературный обзор) было найдено множество окисляющих реагентов и способов окисления ферроцена до ферроцений-катиона. Нами был выбран в качестве окислителя хлорид железа (III) как самый удобный реагент, т.к. соль тетрахлорферрата ферроцения является одной из наиболее устойчивых солей этого соединения. Окисление было проведено по схеме:
Хлористое олово было взято в избытке для максимально выхода ферроценй-катиона. После окисления ферроцений перешёл в водный раствор, о чём можно судить по синевато-зелёной окраске водного слоя после отделения его от эфирного.
Так как электроноакцепторные заместители в кольцах ферроцена затрудняют его окисление, ацетилферроцен не был окислен в тех же условиях, что незамещённый ферроцен:
Для окисления ацетилферроцена понадобились бы более жёсткие окислители, такие как AgBF4 и HAuCl4. Так как ферроцен и его производные не растворяются в воде, неокисленный ацетилферроцен остался в эфирном слое реакционной смеси, окрашивая его в насыщенный рыжий цвет. Не 100% выход ацетилферроцена после разделения обусловлен обычными для лабораторных условий потерями.
Для восстановления ферроцений-катиона мы воспользовались тиосульфатом натрия как доступным и эффективным реагентом. Мы не использовали органические восстановители из-за сложностей их разделения с восстановленным ферроценом. Реакция проходила по схеме:
Потери в ходе опыта, возможно, обусловлено сольватическим разложением соли ферроцения, несмотря на то, что водные растворы наиболее устойчивы.
В данной работе перед нами не стояло задачи выделения комплексной кристаллической соли ферроцений-катиона. Однако это можно было бы осуществить по схеме:
(C5H5)2+FeCl4- + NaB(C6H5)4aq ® [(C5H5)2]+ (C6H5)4- ¯ + Na[FeCl4]
В ходе реакции комплексная соль ферроцения образуется количественно.
Смотрите также
Каучук, строение, свойства, виды и применение в профессии коммерсанта
Я выбрала тему “Каучук”, так как она тесно
связана с моей профессией “Коммерсант”. Много непродовольственных товаров
изготовлено на основе синтетического каучука: Обувные товары, игрушки, сп ...
Основание СНПЗ, люди завода 40е - 50е годы
Характер проекта:
междисциплинарный
Раздел науки: химия,
история, экономика, экология.
Тип проекта:
информационный, неисследовательский, поисковый, групповой, долгосрочный.
...
Нитрование ароматических углеводородов. Производство нитро-бензола
Нитрования –
один из важнейших процессов в химической промышленности. Продукты, получаемые
за счёт нитрования, являются полуфабрикатами для производства многих товаров
различных ...