Взаимодействие солей диазония с аминами
Образование диазоаминосоединений. Присоединение солей диазония к первичным или вторичным аминам ведет к образованию в качестве первичного продукта реакции диазоаминосоединения.
Реакция протекает очень легко с вторичными аминами жирного ряда и осуществляется прибавлением нейтрального раствора соли диазония к водному раствору амина при 0°. Первичные алифатические амины, за исключением бензиламина, вступают в реакцию с образованием бисдиазоаминосоединений типа RN(N2C6H5)2. В некоторых случаях при определенных экспериментальных условиях удается получить продукт, содержащий значительное количество монодиазоаминосоединения.
Реакция с первичными ароматическими аминами может протекать в обоих направлениях, но обычно сопровождается образованием монодиазоаминосоединения. Операция заключается в смешении концентрированного раствора соли диазония с водным раствором солянокислой соли соответственного амина и в последующем прибавлении уксуснокислого натрия. Аналогичный процесс может быть также осуществлен прибавлением раствора соли диазония к спиртовому или уксуснокислому раствору амина с последующим добавлением уксуснокислого натрия.
При соблюдении описанных условий из некоторых первичных ароматических аминов может получиться значительное количество изомерного аминоазосоединения. Этот процесс наблюдается в особенности в случае применения аминопроизводных нафталина, из которых образуется почти исключительно аминоазосоединение. Из алкилариламинов, у которых водород в р-положении не замещен, легче получается аминоазосоединение, чем диазоаминосоединение. Из m-фенилендиамина образуется аминоазосоединение. Наличие заместителей в бензольном ядре сказывается на легкости образования или на выходе аминоазосоединений. Подробное освещение этого вопроса можно найти в работе Моргана и Миклтуйта, в которой проводятся ссылки на более ранние исследования. При получении диазоаминосоединений можно иногда встретиться еще с большим осложнением, состоящим в том, что образующийся продукт обладает другим строением. Например, при взаимодействии диазотированного р-нафтиламина с 4-т-ксилидином образуется т-ксилил-4-азо-β-нафтиламин. Такое направление реакции, по-видимому, объясняется обменным разложением амино- и диазогрупп — процессом, неоднократно наблюдавшимся в случае солянокислых солей аминов и солей диазония. При смешении водных растворов диазосульфаниловой кислоты и р-толуидина образуется некоторое количество сульфаниловой кислоты и хлористого р-толилдиазония.
Образование бисдиазоаминосоединений из ароматических аминов происходит при действии солей диазония на монодиазоаминосоединение, растворенное в спирте, содержащем алкоголят натрия или при сочетании первичных аминов с солями диазония в спиртовом растворе, содержащем алкоголят натрия.
Смотрите также
Улучшение смазочных свойств дизельных топлив
Топлива
в дизельных двигателях являются смазочным материалом для движущихся деталей
топливной аппаратуры, трущихся пар плунжерных топливных насосов. В связи с этим
они должны обладать хорошими прот ...
Свойства и получение хлорида кальция
...
Оксисоединения
Под оксисоединениями
понимают органические соединения содержащие в составе своей структурной формулы
одну или несколько гидроксильных групп (OH). Таковыми являются все спирты и
фенолы.
...