Введение
3. «Водород углеродного пая, связанного с окисленным углеродом, получает, преимущественно перед прочими водородами, способность замещаться галоидом».
4. «Если часть углеродного сродства, занятого водородом, вступает во взаимодействие с другими элементами, преимущественно электроотрицательного характера, то остальное его сродство получает свойство еще легче взаимодействовать и, при том, не только в отношении элемента, заместившего уже водород, но и в отношении ко всем другим элементам. Если же за замещением всего водорода одного углеродного пая оно идет дальше, то из всех других паев углерода, находящегося в частице, замещению подвергается легче всего водород ближайшего углерода».
Открытые В.В. Марковниковым закономерности имели огромное значение во всем последующем развитии экспериментального исследования реакций хлорирования и гидрохлорирования углеводородов и научных обобщений в этой области.
Одним из первых химиков, экспериментально начавших серьезное изучение реакций хлорирования углеводородов, был друг и единомышленник Маркса и Энгельса известный немецкий химик-органик Шорлеммер. Его работы по хлорированию были неразрывно связаны с общим исследованием парафиновых углеводородов, выделенных им впервые из продуктов перегонки кэннельских углей.
Реакция хлорирования метана и его гомологов использовалась Шорлеммером для доказательства строения этих углеводородов. Он, пожалуй, впервые указал общий метод получения хлористых алкилов хлорированием соответствующих парафиновых углеводородов. В своей книге «Возникновение и развитие органической химии» Шорлеммер писал: «Подобно тому, как под действием хлора на болотный газ мы получаем хлористый метил, этим же способом из высших парафинов можно получить хлориды однотипных радикалов, имеющих общую формулу
.
Следует отметить также, что, рассматривая метод получения хлористых алкилов, Шорлеммер обращает внимание на их химические превращения, приводящие, в частности, к получению спиртов и аминов.
Исследование процессов хлорирования углеводородов сыграло немаловажную роль значительно позже — в период создания и развития цепной теории химических реакций, ставшей в настоящее время мощным средством при изучении многих сложных химических превращений.
В свою очередь, основные положения цепной теории, развитые Н. Н. Семеновым и его школой, Хиншельвудом и другими, оказали решающее влияние на изучение механизма и оптимальных условий хлорирования углеводородов различных классов.
Исследования реакций хлорирования углеводородов и других соединений продолжают и сейчас играть существенную роль в решении основной научной задачи органической химии — установлении связи между реакционной способностью и строением реагирующей молекулы.
Таким образом, долгое время изучение реакции хлорирования углеводородов имело только теоретическое значение.
В связи с развитием в тридцатых годах текущего столетия промышленных методов термической переработки нефти, при которых в значительных количествах образуются газообразные парафиновые и непредельные углеводороды, возникла задача рационального использования их для получения ряда необходимых в народном хозяйстве продуктов. Среди этих продуктов одно из ведущих мест начинают занимать различные хлор производные алифатических углеводородов. Благодаря этому реакции, приводящие к получению хлорпроизводных алифатических углеводородов, приобрела практическое значение.
В настоящее время в промышленности используются два основных метода получения хлорпроизводных углеводородов: хлорирование (предельных и непредельных углеводородов) и гидрохлорирование (непредельных углеводородов). Вследствие больших ресурсов парафиновых углеводородов по сравнению с непредельными возрастающее внимание уделяется всестороннему изучению методов непосредственной химической переработки парафиновых углеводородов, в том числе их хлорированию.
Смотрите также
Перспективные химические процессы
...
Синтех азотной кислоты
Азотная
кислота по объему производства занимает среди других кислот второе место после
серной кислоты. Все возрастающий объем производства HNO3
объясняется огромным значением азотной кислот ...
Качественный анализ анионов
Цель аналитической химии - установление качественного и количественного
состава вещества или смеси веществ. В соответствии с этим аналитическая химия делится
на качественный и количественны ...
