Ароматические углеводороды (Арены)
|
Ароматические УВ (арены) – это УВ, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец или ядер.
Строение молекул бензола
C6H6
SP2 – гибридизация
1200 – валентный угол
l = 0,140 нм (длина связи)
π-электронное облако состоит из 6 Pe (электронов).
Гомологический ряд
С6H6 – бензол
С6H5 – CH3 – метилбензол
С6H5 – C3H5 – этилбензол
С6H5 – C3H7 – пропилбензол
С6H5 – C4H9 – бутилбензол
Физические свойства
Бензол – бесцветная, нерастворимая в воде жидкость со своеобразным запахом. Его t кипения = 80,10 С. При охлаждении он легко застывает в белую кристаллическую массу с t плавления = 5,50 С.
Химические свойства
I. Реакции замещения
1. Взаимодействие с галогенами
C6H6 + Br2 à C6H5Br + HBr (в присутствии FeCl3)
2. Взаимодействие с HNO3
C6H6 + HONO2 à C6H5NO2 + H2O (в присутствии H2SO4)
нитробензол
II. Реакции присоединения
1. Гидрирование (присоединение Н2)
+ 3H2 à 
бензол циклогексан
2. Присоединение галогенов
+ 3Cl2 à 
(при температуре)
бензол гексохлорциклогексан
III. Реакции окисления
1. Горение
2C6H6 + 15O2 à 12CO2 + 6H2O
2. Бензол стоек к действию окислителей. Окисляются только гомологи по боковой цепи.
C6H5 – CH3 + 3O à C6H5 – COOH + H2O (в присутствии KMnO4)
бензойная кислота
Получение
1) Из циклогексана
C6H12 à 3H2 + C6H6 (при t и катализаторе)
циклогексан бензол
2) Из гексана
C6H14 à C6H6 + 4H2 (при t и катализаторе)
3) Из ацетилена
3C2H2 à C6H6 (при t и катализаторе)
Применение бензола: получение пластмасс, красителей, растворителей, бутадиенового каучука, волокна лавсана, сахарина, анилина, лекарств, средств для борьбы с вредными насекомыми и болезнями.
Смотрите также
Химия и запахи
...
Синтез 1,1-дихлор-2-метил-2-фенилциклопропана
...
Особенности кинетики реакций на поверхности гетерогенных катализаторов
Рассмотрим подробнее применение закона действия масс
для реакций на поверхности. Для описания скорости элементарной стадии
используют закон действия поверхностей. Если процесс определяется с ...