44. Трехатомные фенолы
Существует три изомера трехатомных фенолов, производных бензола, с рядовым, симметричным и несимметричным расположением гидроксилов: пирогаллол, оксигидрохинон, флороглюцин.
Наибольшее значение имеют трехатомные фенолы с рядовым и симметричным расположением гидрок-силов – пирогаллол и флороглюцин.
Пирогаллол, или р-триоксибензол. Получается путем нагревания галловой кислоты.
С FeCl3 пирогаллол дает красное окрашивание. Пирогаллол очень легко окисляется. Например, щелочные растворы его на воздухе быстро буреют вследствие окисления. Из солей серебра пирогаллол тотчас выделяет металлическое серебро. В связи с чрезвычайно большой склонностью к окислению щелочные растворы пирогаллола применяются в анализе газов: пирогаллол поглощает кислород из газовой смеси. Пирогаллол применяется также в фотографии и при синтезе красителей.
Флороглюцин существует в виде двух таутомерных форм: формы с тремя гидроксилами и формы с тремя кетонными группами.
Флороглюцин довольно легко окисляется, но гораздо более стоек к окислению, чем пирогаллол. Применяется он в аналитической практике, например, для количественного определения пентоз: пентозы превращаются в фурфурол, который в солянокислом растворе дает с флороглюцином окрашенный продукт конденсации.
Нафтолы – вещества, аналогичные фенолам, – можно рассматривать как продукты замещения гидроксилом атомов водорода в ядре нафталина.
a-нафтол – нафталин – b-нафтол
Нафтолы можно получить при помощи тех же реакций, что и фенолы. Один из важнейших общих методов получения нафтолов – способ сплавления натриевых солей нафталинсульфокислот с NaOH.
Нафтолы представляют собой кристаллические вещества, плохо растворимые в воде. По своим химическим свойствам нафтолы сходны с фенолами. Например, они легко растворяются в щелочах с образованием нафто-лятов. Подобно фенолам они реагируют с раствором хлорного железа, давая окрашенные соединения.
При помощи реакции с FeCl8 можно различить а– и b-нафтолы: а-нафтол дает с ним осадок фиолетового цвета, а b-нафтол – зеленое окрашивание и осадок.
Подобно фенолам нафтолы обладают дезинфицирующими свойствами, а-нафтол вследствие своей ядовитости не находит применения в медицине, но b-нафтол применяется как дезинфицирующее средство при лечении кишечных заболеваний, а– и b-нафтолы в больших количествах применяются при производстве красителей.
Смотрите также
Расчет распределения примесей в кремнии при кристаллизационной очистке и диффузионном легировании
Техническое
задание
на курсовую работу по
дисциплине
«Физико-химические основы
технологии микроэлектроники»
Студенту гр. 7033 Родину Н.Е.
1. Рассчитать
ра ...
Очистка металлов от вредных примесей
...
Химия сегодня
Химия - наука о веществах, изучающая их состав, строение,
свойства, а также превращения веществ, на сопровождающиеся изменением состава
атомных ядер.
"Широко простирает химия руки
с ...