44. Трехатомные фенолы

Органическая химия. Шпаргалки / 44. Трехатомные фенолы

Существует три изомера трехатомных фенолов, производных бензола, с рядовым, симметричным и несимметричным расположением гидроксилов: пирогаллол, оксигидрохинон, флороглюцин.

Наибольшее значение имеют трехатомные фенолы с рядовым и симметричным расположением гидрок-силов – пирогаллол и флороглюцин.

Пирогаллол, или р-триоксибензол. Получается путем нагревания галловой кислоты.

С FeCl3 пирогаллол дает красное окрашивание. Пирогаллол очень легко окисляется. Например, щелочные растворы его на воздухе быстро буреют вследствие окисления. Из солей серебра пирогаллол тотчас выделяет металлическое серебро. В связи с чрезвычайно большой склонностью к окислению щелочные растворы пирогаллола применяются в анализе газов: пирогаллол поглощает кислород из газовой смеси. Пирогаллол применяется также в фотографии и при синтезе красителей.

Флороглюцин существует в виде двух таутомерных форм: формы с тремя гидроксилами и формы с тремя кетонными группами.

Флороглюцин довольно легко окисляется, но гораздо более стоек к окислению, чем пирогаллол. Применяется он в аналитической практике, например, для количественного определения пентоз: пентозы превращаются в фурфурол, который в солянокислом растворе дает с флороглюцином окрашенный продукт конденсации.

Нафтолы – вещества, аналогичные фенолам, – можно рассматривать как продукты замещения гидроксилом атомов водорода в ядре нафталина.

a-нафтол – нафталин – b-нафтол

Нафтолы можно получить при помощи тех же реакций, что и фенолы. Один из важнейших общих методов получения нафтолов – способ сплавления натриевых солей нафталинсульфокислот с NaOH.

Нафтолы представляют собой кристаллические вещества, плохо растворимые в воде. По своим химическим свойствам нафтолы сходны с фенолами. Например, они легко растворяются в щелочах с образованием нафто-лятов. Подобно фенолам они реагируют с раствором хлорного железа, давая окрашенные соединения.

При помощи реакции с FeCl8 можно различить а– и b-нафтолы: а-нафтол дает с ним осадок фиолетового цвета, а b-нафтол – зеленое окрашивание и осадок.

Подобно фенолам нафтолы обладают дезинфицирующими свойствами, а-нафтол вследствие своей ядовитости не находит применения в медицине, но b-нафтол применяется как дезинфицирующее средство при лечении кишечных заболеваний, а– и b-нафтолы в больших количествах применяются при производстве красителей.

Смотрите также

Водородная связь
Помимо различных гетерополярных и гомеополярных связей, существует еще один особый вид связи, который в последние два десятилетия привлекает все большее внимание химиков. Это так называемая ...

Технология неконцентрированной азотной кислоты
Азотная кислота по объему производства занимает среди других кислот второе место после серной кислоты. Все возрастающий объем производства HNO3 объясняется огромным значением азотной кислот ...

Аммиачная селитра
Важнейшим видом минеральных удобрений являются азотные: аммиачная селитра, карбамид, сульфат аммония, водные растворы аммиака и др. Азоту принадлежит исключительно важная роль в жизнедеятел ...