39. Одноатомные фенолы
Способы получения
1. Получение из каменноугольного дегтя. Этот способ является важнейшим техническим способом получения фенолов. Он состоит в том, что сначала фракции дегтя обрабатывают щелочами. Фенолы, хорошо растворимые в водных растворах щелочей с образованием фенолятов, легко отделяются при этом от углеводородов дегтя, которые в свою очередь не растворяются ни в воде, ни в водных растворах щелочей. Полученные щелочные растворы обрабатывают серной кислотой, которая разлагает феноляты, в результате чего опять выделяются фенолы, например:
C6H5ONa + H2SО4 → NaHSО4 + C6H5OH.
Выделенные фенолы для разделения подвергают повторной фракционной перегонке и дальнейшей очистке.
2. Получение из солей сульфокислот. При сплавлении солей сульфокислот со щелочами образуются фенол и сульфит калия:
C6H5SO3K + КОН → С6Н5ОН + K2SО4.
Образующийся фенол в присутствии КОН превращается в фенолят:
С6Н5ОН + КОН → С6Н5ОК + H2О.
Фенолят далее разлагают серной кислотой, причем образуется свободный фенол:
С6Н5ОК + H2SО4 → С6Н5ОН + KHSO4.
3. Получение из кумола (изопропилбензола).
Кумол окисляют кислородом воздуха; образовавшаяся гидроперекись кумола при действии серной кислоты дает фенол и другой ценный продукт – ацетон:
кумол → гидроперекись кумола → фенол.
4. Получение из солей диазония – важный способ введения фенольного гидроксила.
Кумол получают алкилированием бензола пропиленом (выделяемым из отходящих газов крекинга) в присутствии катализаторов (например, AIСl13).
Физические свойства
Фенолы в большинстве случаев представляют собой, твердые кристаллические вещества, очень плохо растворимые в воде. Обладают сильным характерным запахом.
Химические свойства
Важнейшим свойством фенолов, отличающим их от спиртов, является их кислотность. Вместе с тем, обладая общей со спиртами схемой строения (R-ОН), фенолы вступают в некоторые реакции, характерные и для спиртов.
Всем фенолам присущи слабокислые свойства, что проявляется в их способности растворяться в щелочах с образованием фенолята.
Кислотные свойства фенолов выражены очень слабо. Так, фенолы не окрашивают лакмусовую бумагу. Самая слабая неорганическая кислота – угольная – вытесняет фенолы из их солеобразных соединений – фенолятов:
Смотрите также
Расчет проектной себестоимости продукции.
В
курсовом проекте в зависимости от характера продукции, выпускаемой
проектируемым объектом, рассчитывается ее полная или производственная
себестоимость, или внутрицеховые затраты по данному переде ...
Биологическая роль аминокислот
...
Серебро. Общая характеристика
СЕРЕБРО Ag
Базовые характеристики
Порядковый номер
47
Атомный вес
107,870 у.е.
Валентность
I, ...