30. Номенклатура и изомерия ароматических углеводородов
Номенклатура. Рациональные названия ароматических углеводородов обычно производят от названия «бензол», прибавляя название одного или нескольких радикалов, которые замещают в молекуле бензола атомы водорода. Так, углеводород С6Н8СН3 называют метил-бензол; углеводород С6Н4(СН3)(С2Н5) – метил-этилбензол и т. д.
Наряду с этим способом наименований иногда пользуются и другим: гомолог бензола рассматривают как производное углеводорода жирного ряда, в котором атом водорода замещен остатком бензола С6Н5, который называется фенилом. Тогда углеводород С6Н5-СН3 по этому способу называется фенилметаном.
Некоторые гомологи бензола, широко применяющиеся в практике, имеют прочно укоренившиеся эмпирические названия. Так, например, метилбензол С6Н5-СН3 называют толуолом; диметилбензол – С6Н4(СН3)2 – ксилолом и т. д.
Остатки ароматических углеводородов, их радикалы, носят общее название арилов по аналогии с названием остатков жирных углеводородов – алкилов.
Изомерия. В ряду ароматических соединений очень часто приходится встречаться с изомерией, зависящей от расположения двух и более заместителей относительно друг друга. Так, в молекуле двузаме-щенного бензола два заместителя могут находиться в различных положениях, давая три изомера:
1) заместители могут находиться у соседних атомов углерода: изомеры с таким расположением называются ортоизомерами;
2) заместители могут находиться у атомов углерода, разделенных еще одним атомом углерода, – метаизомеры;
3) заместители могут находиться у атомов углерода, разделенных двумя атомами углерода, т. е. расположенных по диагонали, – параизомеры. Для трехзамещенных бензола также возможны три различных порядка расположения заместителей:
1) все три заместителя могут быть расположены у трех соседних атомов углерода; изомер с таким расположением заместителей называется рядовым или вицинальным;
2) три заместителя могут быть расположены таким образом, что два из них находятся у соседних атомов углерода, а третий – в метаположении по отношению к одному из них; такой изомер называется несимметричным;
3) все три заместителя могут быть расположены в мета-положении один к одному; такое расположение называется симметричным.
Помимо рассмотренной изомерии, зависящей от расположения заместителей в кольце, в группе ароматических углеводородов могут быть и другие виды изомерии. Например, радикалы, замещающие атомы водорода в бензольном кольце, могут иметь прямую цепь углеродных атомов и цепь, в той или иной степени разветвленную. Далее, изомерия может зависеть от числа радикалов, содержащих для разных изомеров в общей сумме с остатком бензола одинаковое количество атомов углерода и водорода.
Смотрите также
Адсорбция полимеров на границе раздела твердое тело - водный раствор
Одним из важнейших разделов физической химии полимеров
и коллоидной .химии в настоящее время является физико-химия поверхностных явлений
в полимерах [1,2]. Это связано с тем, что создание н ...
Биография и научная деятельность Юстуса Либиха
(1803-1873)
...
Кислотные дожди
Термином "кислотные дожди" называют
все виды метеорологических осадков - дождь, снег, град, туман, дождь со снегом,
- рН которых меньше, чем среднее значение рН дождевой воды (сред ...