29. Ароматические углеводороды
Название «ароматические соединения» возникло на ранних этапах развития органической химии. К группе ароматических соединений относили ряд веществ, получаемых из природных смол, бальзамов и эфирных масел, обладающих приятным запахом. Впоследствии оказалось, что в основе ряда этих соединений лежит ядро углеводорода бензола С6 Н6 . В связи с этим ароматическими соединениями стали называть все соединения, являющиеся производными бензола. Известно огромное количество ароматических соединений, из которых только очень небольшая часть обладает приятным ароматическим запахом.
Бензол и его гомологи
Подобно тому как метан является «родоначальником» всех предельных углеводородов, бензол считается «родоначальником» всех ароматических углеводородов. Ароматические углеводороды – это бензол и производные бензола, у которого один или несколько атомов водорода замещены радикалами.
Строение бензола
В течение нескольких десятилетий строение бензола было темой оживленных научных споров. Молекулярная формула бензола С6Н6 как будто говорит о большой ненасыщенности бензола, соответствующей ненасыщенности ацетилена (С2Н2). Тем не менее бензол в обычных условиях не вступает в реакции присоединения, характерные для непредельных углеводородов: он не присоединяет галогенов, не обесцвечивает раствора КМnО4. Для бензола более характерны реакции замещения, вообще свойственные предельным углеводородам.
Так, например, атомы водорода в бензоле замещаются галогенами:
С6Н6 + Вr2 → С6Н5Вг + НВг.
бромбензол
Важным шагом в выяснении строения бензола явилась теория о циклическом строении его молекулы, высказанная А. Кекуле в 60-х годах прошлого столетия. Экспериментальные данные для этой теории были получены нашим соотечественником Ф. Ф. Бейль-штейном и другими учеными. Было доказано, что од-нозамещенные бензола не имеют изомеров. Например, существует только один бромбензол (С6Н5Вг), один нитробензол (С6Н5NО2) и т. д.
Если бы атомы углерода в бензоле были соединены в виде незамкнутой цепи, то тогда существовало бы не менее трех изомеров однозамещенных бензола, эти изомеры отличались бы положением заместителя (например, брома) у первого, второго или третьего атома углерода.
Совершенно ясно, что если атомы углерода в бензоле связаны в виде цикла, то тогда нет «начала» цепи, все атомы углерода равноценны, и изомеров у одно-замещенных бензола быть не может.
Циклическое строение бензола получило признание большинства химиков, но вопрос о валентности атомов углерода и характере их связей друг с другом еще служил предметом споров. В циклической формуле каждый атом углерода имеет свободную четвертую валентность. Так как прочные соединения со свободными валентностями неизвестны, нужно было предположить, что четвертые валентности всех шесть атомов углерода как-то насыщены друг другом.
Смотрите также
Плотность жидкости при нормальной температуре кипения
...
Биологическая роль каротиноидов
...
Ароматические гетероциклические соединения
Гетероциклическими называют соединения, содержащие циклы, включающие один
или несколько гетероатомов. Наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные
циклы.
Гетероциклические соединени ...