18. Дегидративание первичных спиртов, физические и механические свойства олефинов
Органическая химия. Шпаргалки / 18. Дегидративание первичных спиртов, физические и механические свойства олефинов

При дегидратировании первичных спиртов (в которых углеродный атом, связанный с гидроксилом, соединен лишь с одним радикалом) предполагается следующий механизм:

1) протон (от любой кислоты) присоединяется к свободной паре электронов кислородного атома с образованием иона замещенного оксония;

2) далее при нагревании от иона замещенного оксо-ния отщепляется вода, в результате чего должен был образоваться карбокатион СН3 —СН2 +, но, так как такой ион очень непрочен, происходит его стабилизация путем потери протона и образования двойной связи. Практически потеря воды и протона (при дегидратировании первичных спиртов) происходит почти одновременно и образуется олефин.

Отщепление галогеноводорода от галогенопроизводного.

Для отнятия галогеноводорода обычно применяют спиртовой раствор щелочи: Физические свойства

Первые три представителя ряда олефинов при обычных условиях являются газами, начиная с амиленов (С5Н10), – жидкостями; высшие олефины, начиная с С19Н38, – твердые тела.

Химические свойства

Для всех олефинов характерны многочисленные реакции присоединения, идущие с разрывом двойной связи и превращением ее в простую.

В большинстве случаев первой стадией реакции является присоединение к p-электронам двойной связи катиона (например, Н+) или катионоидной частицы (Вгб+: Вгб-), и, так как эта стадия является определяющей, многие реакции этого рода рассматриваются как электрофильное присоединение.

1. Присоединение водорода – гидрирование. Эта реакция легко происходит в присутствии таких катализаторов, как платина и палладий, при комнатной температуре, а в присутствии раздробленного никеля – при повышенной.

2. Присоединение галогенов С12, Вr2, I.

Легче всего присоединяется хлор, труднее всего.

Присоединение галогенов может протекать (в зависимости от условий) как по радикальному, так и по ионному механизму. Поскольку реакцию чаще проводят в условиях, в которых имеет место ионный механизм, следует остановится на последнем.

Поляризация происходит, в частности, под влиянием р-электронов; при этом положительно заряженный атом брома вступает во взаимодействие с р-электрона-ми двойной связи с образованием непрочного р-комп-лекса: происходит электрофильное присоединение.

Комплекс вследствие разрыва р-связи и присоединения положительно заряженного иона брома превращается в карбокатион. Освобождающийся анион брома присоединяется к карбокатиону с образованием конечного продукта присоединения.

Смотрите также

Химия парфюмерно-косметических изделий
Слово « косметика» происходит от греческого слова kosmetike, что означает « искусство украшать себя», а «парфюмерия»- от французского parfum, те приятный запах, духи. Письменные источник ...

Шестая группа периодической системы
Атомы элементов VI группы характеризуются двумя различными структурами внешнего электронного слоя содержащего либо шесть, либо одного или двух электронов. К первому типу, помимо кислорода, относится ...

Эволюция и кислород
ИСПОКОН веков людей волновал вопрос, как возникли живой мир и они сами. Кажущаяся непостижимость происхождения организмов во всей их сложности и совершенстве неизменно толкала человечество к ...