Прочие реакции

Полезные материалы / Винилхлорид / Прочие реакции
Страница 1

Почти с количественным выходом можно получить бутадиен из винилхлорида в среде диметилформамид-вода в присутствии комплексного смешанного катализатора:

\mathsf{2CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl\ \xrightarrow{(C_2H_5)_4NSnCl_3, PtCl_2, CsF}\ CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2}

Винилхлорид в реакциях с хлорангидридами карбоновых кислот в присутствии хлорида алюминия образует дихлоркетоны и хлорвинилкетоныhttp://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A5%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B2%D0%B8%D0%BD%D0%B8%D0%BB - cite_note-46#cite_note-46:

\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+R\!\!-\!\!COCl\ \xrightarrow{AlCl_3}\ CH_2Cl\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\!C(O)R\xrightarrow[-HCl]\ CHCl\!\!=\!\!CHC\!\!-\!\!C(O)R}

В присутствии хлоридов палладия (PdCl2), родия (RhCl3•3H2O) или рутения (RuCl3•3H2O) винилхлорид вступает в реакцию со спиртами, образуя ацеталиhttp://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A5%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B2%D0%B8%D0%BD%D0%B8%D0%BB - cite_note-47#cite_note-47:

\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+2ROH\ \xrightarrow{PdCl_2}\ CH_3\!\!-\!\!CH(OR)_2+HCl}

Окисление винихлорида неорганическими окислителями в зависимости от условий реакции и выбора окислителя приводит к образованию хлорацетальдегида или формальдегида, более глубокое окисление — монооксиду или диооксиду углерода, хлороводороду и воде:

\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+5[O]\ \xrightarrow{KMnO_4,\ H_2O\ ,\ t^o}\ 2CO_2+H_2O+HCl}

Озонолиз винилхлорида в среде метанола при температуре −78 °С с высоким выходом приводит к метоксиметилгидропероксиду (1)

, который можно в дальнейшем превратить в метиловый эфир муравьиной кислоты (2)

и диметоксиметан (метилаль) (3)

:

\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+O_3+2CH_3OH\rightarrow CH_3OCH_2OOH_{\ (1)}+CO+HCl}

\mathsf{CH_3OCH_2OOH\rightarrow HCOOCH_{3\ (2)}+H_2O}

\mathsf{CH_3OCH_2OOH+CH_3OH\rightarrow CH_2(OCH_3)_{2\ (3)}+H_2O_2}

Восстановление винилхлорида возможно по трём различным направлениям в зависимости от выбора агента и условий реакции[46]:

  • до этилена:

\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl\ \xrightarrow{LiAlH_4}\ CH_2\!\!=\!\!CH_2}

  • до этилхлорида:

\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+H_2\ \xrightarrow{Pt/Pd/Rh}\ CH_3\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}

  • до этана:
Страницы: 1 2

Смотрите также

Вторая группа периодической системы
            Вторая группа отличается от других одинаковостью структуры внешнего электронного слоя у атомов всех входящих в неё элементов. С другой стороны, второй снаружи слой, оставаясь законченным ...

Химия лантаноидов
Судя по последним публикациям, нынче довольно трудно отметить те стороны жизни, где бы не находили применение лантаноиды. На основе лантаноидов получают многие уникальные материалы, кото ...

Эволюция и кислород
ИСПОКОН веков людей волновал вопрос, как возникли живой мир и они сами. Кажущаяся непостижимость происхождения организмов во всей их сложности и совершенстве неизменно толкала человечество к ...