Глицерофосфолипиды
Глицерофосфолипиды являются производными фосфатидной кислоты. В их состав входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и обычно азотсодержащие соединения. Общая формула глицерофосфолипидов выглядит так:
В этих формулах R1 и R2- радикалы высших жирных кислот, a R3-чаще, радикал азотистого соединения. Для всех глицерофосфолипидов характерно, что одна часть их молекул (радикалы R1 и R2) обнаруживает резко выраженную гидрофобность, тогда как другая часть гидрофильна благодаря отрицательному заряду фосфорной кислоты и положительному заряду радикала R3.
Из всех липидов глицерофосфолипиды обладают наиболее выраженными полярными свойствами. При помещении глицерофосфолипидов в воду в истинный раствор переходит лишь небольшая их часть, основная же масса липидов находится в виде мицелл. Существует несколько групп (подклассов) глицерофосфолипидов. В зависимости от характера азотистого основания, присоединенного к фосфорной кислоте, глицерофосфолипиды подразделяют на фосфатидилхолины (лецитины), фосфатидилэтаноламины (кефалины) и фосфатидилсерины. В состав некоторых глицерофосфолипидов вместо азотсодержащих соединений входит не содержащий азота шестиуглеродный циклический спирт инозит, называемый также инозитолом. Эти липиды называются фосфатидилинозитолами.
Фосфатидилхолины (лецитины). В отличие от триглицеридов в молекуле фосфатидилхолина одна из трех гидроксильных групп глицерина связана не с жирной, а с фосфорной кислотой. Кроме того, фосфорная кислота в свою очередь соединена эфирной связью с азотистым основанием-холином [НО—СН2—СН2—N+(CH3)3]. Таким образом, в молекуле фосфатидилхолина соединены глицерин, высшие жирные кислоты, фосфорная кислота и холин:
Фосфатидилэтаноламины. Основное различие между фосфатидилхалинами и лецитинами - наличие в составе последних азотистого основания этаноламина (НО-СН2-СН2- NН3):
Из глицерофосфолипидов в организме животных и высших растений в наибольшем количестве встречаются фосфатидилхолины и фосфатидилэтаноламины. Эти 2 группы глицерофосфолипидов метаболические связаны друг с другом и являются главными липидными компонентами мембран клеток.
Фосфатидилсерины. В молекуле фосфатидилсерина азотистым соединением служит остаток аминокислоты серина.
Фосфатидилсерины распространены гораздо менее широко, чем фатидилхолины и фосфоэтаноламины, и их значение определяется в основном тем, что они участвуют в синтезе фосфатидилэтаноламинов.
Фосфатидилинозитолы. Эти липиды относятся к группе производных фосфатидной кислоты, но не содержат азота. Радикалом (R3) в подклассе глицерофосфолипидов является шестиуглеродный циклический спирт инозитол. Фосфатидилинозитолы довольно широко распространены в природе. Они обнаружены у животных, растений и микроорганизмов. В животном организме найдены в мозге, печени и лёгких.
Плазмалогены. Эти фосфоглицериды содержат α, β-ненасыщенный спирт, образующий простую эфирную связь в положении С-1 L-глнцеро-З-фосфата (в отличие от сложноэфирной связи, образуемой остатке жирной кислоты). Так, плазмалогены, содержащие этаноламин имеют следующую структуру:
Фосфатидальхолины, фосфатидальэтаноламины и фосфатидальсернны — три основных класса плазмалогенов. Простые эфирные связи α,β-ненасыщенных спиртов в этих соединениях стабильны в разбавленных щелочах, однако в разбавленных кислотах они гидролизуются с образованием альдегида соответствующего α,β- ненасыщенного спирта. α,β- Ненасыщенные спирты имеют цис-конфигурацню и длину цени от С12 до С18. В чистом фосфатидальхолине из бычьего сердца остаток жирной кислоты в положении С-2, как правило, является ненасыщенным, тогда как спиртовый остаток в С-1-положеини является обычно насыщенным (исключение составляет лишь α,β-двойная связь). В тканях животных были обнаружены плазмалогены, не содержащие азотистых оснований, а также подобные триацнлглнцерпнам нейтральные плазмалогены, содержащие две сложноэфирные связи и одну простую эфирную связь, образованную α,β-ненасыщенным спиртом в С-1-положеннн (1-алкенил-2,3-диацилглицерин).
Производные 1-алкил-2-ацилфосфатнднлхолпна широко распространены в животных тканях. Эти соединения имеют общую формулу. Хотя содержание этих веществ в живых организмах составляет лишь несколько процентов общего количества фосфоглицеридов, они обнаружены в значительных количествах в эритроцитах, а в тканях некоторых беспозвоночных их содержание достигает 25% общего количества фосфоглицеридов.[4]
Кардиолипин. Своеобразным представителем глицерофосфолипидов является кардиолипин, впервые выделенный из сердечной мышцы. По своей химической структуре кардиолипин можно рассматривать как соединение, в котором 2 молекулы фосфатидной кислоты связаны с помощью одной молекулы глицерина. В отличие от остальных глицерофосфолипидов кардиолипин является как бы «двойным» глицерофосфолипидом. Кардиолипин локализован во внутренней мембране митохондрий. Функция его пока неясна, хотя известно, что в отличие от других фосфолипидов кардиолипин обладает иммунными свойствами:
Смотрите также
Синтез 1,1-дихлор-2-метил-2-фенилциклопропана
...
Электрохимические методы защиты металлов от коррозии
...
Охрана труда сегодня, как никогда, актуальна
Опыт крупнейших мировых компаний показывает, что охрану труда высшие руководители считают одним из главных приоритетов. Так, из десятков показателей деятельности предприятия охрану труда и здоровья св ...