Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
Важнейшим представителем является пиримидин: Это кристаллическое вещество, обладающее слабоосновными свойствами Пиримидиновое ядро встречается в многочисленных природных соединениях витаминах, коферментах, нуклеиновых кислотах. В молекуле пиримидина два азота. В ядре наблюдается смещение электронной плотности. Наибольшая электронная плотность у атомов азота и у 5-го углеродного атома. В молекуле пиримидина образуется секстет из р- электронных облаков. Это придает соединению ароматический характер.
6 CH+ .
N – 1 5 CH – ,
HC+2 4СН +
3 N –
В природе большое биологическое значение имеют окси и аминопроизводные пиримидина, так называемые пиримидиновые основания:
1. Урацил – 2,6-диоксипиримидин
2. Тимин – 2,6-диокси-5-метилпиримидин
3. Цитозин – 2-окси-6-аминопиримидин
4. Барбитуровая кислота – 2,4,6 – триоксипиримидин.
Эти соединения входят в состав нуклеотидов, нуклеиновых кислот. Они проявляют кето-енольную таутомерию, то есть могут находиться в енольной и кетонной формах.
Урацил:
С – ОН C = O
N CH HN CH
HO – C CH O = C CH
N NH
енольная форма кетонная форма
Тимин:
С – ОН C = O
N C – СН3 HN C – СН3
HO – C CH O = C CH
N NH
енольная форма кетонная форма
Цитозин:
С – NH2 C – NH2
N CH N CH
HO – C CH O = C CH
N NH
енольная форма кетонная форма
Барбитуровая кислота:
С – ОН C = O
N CH HN CH2
HO – C C – ОH O = C C = О
N NH
енольная форма кетонная форма
Производными барбитуровой кислоты являются снотворные вещества: барбитол, люминал и др.
Производным пиримидина является витамин В1:
Смотрите также
Витамины. Заболевания при избытке и недостатке витаминов в организме
Витамины — группа низкомолекулярных
органических соединений относительно простого строения и разнообразной
химической природы. Это сборная, в химическом отношении, группа органических
вещес ...
Металлы в алхимии
Слово «алхимия» воскрешает в памяти
известную средневековую гравюру, изображающую старца, который трудится в своей
лаборатории среди множества инструментов, один таинственней другого, одержи ...