Реакции нуклеофильного замещения
Наибольшее значение для пиридина имеют реакции нуклеофильного замещения. При нагревании пиридина с амидом натрия образуется
2-аминопиридин (реакция Чичибабина):
![]() |
(9)
2-Аминопиридин
(a-аминопиридин)
Реакция проходит по следующему механизму:
(М 1)
На практике гидрид натрия далее реагирует с a-аминопиридином давая натриевое производное аминопиридина:
(10)
Прибавление воды высвобождает a-аминопиридин:
![]() |
(11)
Суммарно:
(13)
Взаимодействие пиридина со щелочью приводит к образованию 2-гидрокси-пиридина, существующего, как и a-аминопиридин, в двух таутомерных формах:
![]() |
(14)
2-Пиридинол 2-Пиридинон
Упр.4.
Напишите таутомерные формы a-аминопиридина.
При действии на пиридин литийорганических соединений a-атом водорода замещается на углеводородный радикал:
(15)
a-Бутилпиридин
![]() |
(16)
a-Фенилпиридин
Упр.5.
Напишите реакции получения (а) 2-аминопиридина,
(б) 2-гидроксипиридина, (в) 2-бутилпиридина, (г) 2-фенилпиридина и опишите их механизм.
Смотрите также
Этанол
Спиртами
называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько
функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.
Они могут
рассматр ...
Кремний, полученный с использованием геттерирования расплава
В бездефектной технологии
изготовления ИС для уменьшения влияния термодефектов используются методы
пассивного геттерирования примесей в пластинах. К таким методам относятся
"внешнее г ...
Алюминий и его свойства
Алюминий - химический элемент третей группы
периодической системы Д.И. Менделеева.
Плотность, (кг/м3)
2,7
Температура плавления Тпл,
° С
...