Реакции нуклеофильного замещения
Наибольшее значение для пиридина имеют реакции нуклеофильного замещения. При нагревании пиридина с амидом натрия образуется
2-аминопиридин (реакция Чичибабина):
 |
(9)
2-Аминопиридин
(a-аминопиридин)
Реакция проходит по следующему механизму:
(М 1)
На практике гидрид натрия далее реагирует с a-аминопиридином давая натриевое производное аминопиридина:
(10)
Прибавление воды высвобождает a-аминопиридин:
 |
(11)
Суммарно:
(13)
Взаимодействие пиридина со щелочью приводит к образованию 2-гидрокси-пиридина, существующего, как и a-аминопиридин, в двух таутомерных формах:
 |
(14)
2-Пиридинол 2-Пиридинон
Упр.4.
Напишите таутомерные формы a-аминопиридина.
При действии на пиридин литийорганических соединений a-атом водорода замещается на углеводородный радикал:
(15)
a-Бутилпиридин
 |
(16)
a-Фенилпиридин
Упр.5.
Напишите реакции получения (а) 2-аминопиридина,
(б) 2-гидроксипиридина, (в) 2-бутилпиридина, (г) 2-фенилпиридина и опишите их механизм.
Смотрите также
Валентность и степень окисления
В начале 19 века Дж. Дальтоном был
сформулирован закон кратных отношений, из которого следовало, что каждый атом
одного элемента может соединяться с одним, двумя, тремя и т.д. атомами другог ...
Влияние дисперсности алюминия и каталитических добавок на характеристики горения систем на основе активного горючего-связующего
Современные
смесевые топлива состоят обычно из перхлората аммония, выполняющего роль
окислителя, алюминия (изредка магния) в форме мелкодисперсного сферического
порошка, и органического пол ...