Реакции нуклеофильного замещения

Наибольшее значение для пиридина имеют реакции нуклеофильного замещения. При нагревании пиридина с амидом натрия образуется

2-аминопиридин (реакция Чичибабина):

(9)

2-Аминопиридин

(a-аминопиридин)

Реакция проходит по следующему механизму:

(М 1)

На практике гидрид натрия далее реагирует с a-аминопиридином давая натриевое производное аминопиридина:

(10)

Прибавление воды высвобождает a-аминопиридин:

(11)

Суммарно:

(13)

Взаимодействие пиридина со щелочью приводит к образованию 2-гидрокси-пиридина, существующего, как и a-аминопиридин, в двух таутомерных формах:

(14)

2-Пиридинол 2-Пиридинон

Упр.4.

Напишите таутомерные формы a-аминопиридина.

При действии на пиридин литийорганических соединений a-атом водорода замещается на углеводородный радикал:

(15)

a-Бутилпиридин

(16)

a-Фенилпиридин

Упр.5.

Напишите реакции получения (а) 2-аминопиридина,

(б) 2-гидроксипиридина, (в) 2-бутилпиридина, (г) 2-фенилпиридина и опишите их механизм.

Смотрите также

Роль химии в создании сверхчистых материалов
...

Энтальпия образования индивидуальных веществ. Прогнозирование энтальпии образования методом Бенсона
Наилучшее решение вопросов разработки процессов химической технологии и аппаратуры для их проведения возможно лишь при наличии надежной информации по физико-химическим и термодинамическим с ...

Спирты
...