Реакции нуклеофильного замещения

Наибольшее значение для пиридина имеют реакции нуклеофильного замещения. При нагревании пиридина с амидом натрия образуется

2-аминопиридин (реакция Чичибабина):

(9)

2-Аминопиридин

(a-аминопиридин)

Реакция проходит по следующему механизму:

(М 1)

На практике гидрид натрия далее реагирует с a-аминопиридином давая натриевое производное аминопиридина:

(10)

Прибавление воды высвобождает a-аминопиридин:

(11)

Суммарно:

(13)

Взаимодействие пиридина со щелочью приводит к образованию 2-гидрокси-пиридина, существующего, как и a-аминопиридин, в двух таутомерных формах:

(14)

2-Пиридинол 2-Пиридинон

Упр.4.

Напишите таутомерные формы a-аминопиридина.

При действии на пиридин литийорганических соединений a-атом водорода замещается на углеводородный радикал:

(15)

a-Бутилпиридин

(16)

a-Фенилпиридин

Упр.5.

Напишите реакции получения (а) 2-аминопиридина,

(б) 2-гидроксипиридина, (в) 2-бутилпиридина, (г) 2-фенилпиридина и опишите их механизм.

Смотрите также

Химия кадмия
...

Основные типы химической связи
Вам известно, что атомы могут соединяться друг с другом с образованием как простых, так и сложных веществ. При этом образуются различного типа химические связи: ионная, ковалентная (неполярн ...

Введение
Количество вторичных металлов в мире с каждым годом растет в связи с непрерывным увеличением общего металлофонда черных и цветных металлов, который превысил 8 млрд. т. Пропорционально увеличению мет ...