Ацетаминопроизводные ароматического ряда. Общая характеристика

Научная литература / Ароматические ацетаминопроизводные / Ацетаминопроизводные ароматического ряда. Общая характеристика

Эта группа лекарственных препаратов является производными ацетанилида:

–

NH

–

C

–

CH

3

O

Ацетанилид применялся в медицинской практике как жаропонижающее средство под названием антифебрин, но вследствие высокой токсичности потерял свое значение.

По химической структуре и фармакологическому действию ацетаминопроизводные ароматического ряда можно разделить на производные n – аминофенола I и производные диалкиламиноацетанилида II:

1.R–O – – NH–C–CH3

O

R–H или R–C2 H5

C2 H5 C2 H5

2.R–O – – NH–C–CH2–N *HCI

C2 H5 O C2 H5

R–H или R–CH3

Как следует из общих формул, в химической структуре препаратов существует различие. Производные 1 в параположении по отношению к ацетаминогруппе содержат оксигруппе, т.е. является ацетилированным производным пара-аминофенола. Подобно ацетаналиду препараты этой группы обладают жаропонижающим, болеутоляющим действием и значительно меньшей токсичностью, чем ацетанилид. Производные 2, помимо алкильных радикалов в бензольном ядре содержат диэтиламинную группу в боковой цепи, т.е. являются производными диэтиламиноацетанилида. Наличие диэтил аминоалкильной группы определяет характер фармакологического местноанестезирующего действия этих препаратов.

Несмотря на различие химического строения в способах исследования препаратов имеются некоторые общие черты. Так, в частности, для испытания на подлинность и количественного определения всех ацетаминопроизводных широко используют реакцию гидролиза в кислой или щелочной среде с последующей идентификацией продуктов гидролиза:

R2 R2

R1 – – NH–C–CH2–R R1 – – NH3 +

R3 O R3

+HOOC–CH 2–R

Выделившиеся первичные ароматические амины идентифицируют по образованию азокрасителей, а количественно определяют нитритометрическим методом (по образованию диазосоединений). Для качественного и количественного определения производных пара-аминофенола используют наличие в молекуле оксигруппы и аминогруппы. Препараты – производные диалкиламиноацетанилида – являются гидрохлоридами. Наличие связанной соляной кислоты обусловливает растворимость в воде и позволяет количественно их определять (но не по фармакологически активной части молекулы).

Смотрите также

Графический метод решения химических задач
Решение расчетных задач – важнейшая составная часть школьного предмета «химия», так как это один из приёмов обучения, посредством которого обеспечивается более глубокое и полное усвоение уч ...

Синтех азотной кислоты
Азотная кислота по объему производства занимает среди других кислот второе место после серной кислоты. Все возрастающий объем производства HNO3 объясняется огромным значением азотной кислот ...

Производство метанола
Метанол (метиловый спирт) является одним из важнейших по значению и масштабам производства органическим продуктом, вы­пускаемым химической промышленностью. Впервые метанол был найден в древ ...