Алкоголиз нитрилов

Нитрилы взаимодействуя с хлороводородом превращаются в иминохлориды:

(90)

иминохлорид

Действие на нитрилы хлороводорода в спирте приводит к образованию гидрохлоридов иминоэфиров, дальнейший гидролиз которых дает эфиры:

Метилметакрилат в промышленности получают из ацетона через циангидрин:

(91)

ацетон ацетонциангидрин метилметакрилат

Полимер метилметакрилата - полиметилметакрилат используется в изготовлении безосколочных стекол (плексиглас).

Упр. 56.

Какой продукт образуется в результате последовательного действия на бензилхлорид цианида калия, этанола в присутствии хлороводорода и наконец водой? Напишите соответствующие реакции.

Упр. 57.

Какой продукт образуется в результате последовательного действия на ацетальдегид синильной кислоты, а затем метанола в присутствии серной кислоты? Напишите соответствующие реакции.

Цианамид

Большое практическое значение имеет амид синильной кислоты - цианамид. В промышленности его получают из карбида кальция и азота при 1000-1100оС или же при 650-800оС в присутствии примерно 10% хлорида кальция.

(92)

цианамид кальция

Образующаяся смесь цианамида кальция и сажи непосредственно используется в качестве удобрения. При действии на цианамид кальция серной кислоты получается цианамид:

(93)

В твердом состоянии и в растворах цианамид находится в равновесии с карбодиимидом:

цианамид карбодиимид

Частичным гидролизом цианамида получают мочевину:

(94)

При действии на цианамид сероводорода образуется тиомочевина:

(95)

тиомочевина

Его взаимодействие с аммиаком приводит к образованию гуанидина:

(96)

гуанидин

При нагревании цианамид превращается в меламин:

(97)

меламин (а)

Путем конденсации меламина с формальдегидом получают меламиноформальдегидные смолы:

(96)

меламин меламинформальдегидная смола

Упр.58.

Напишите реакции получения из цианамида (а) мочевины, (б) тиомоче-вины, (в) гуанидина и (г) меламина.

Смотрите также

Алкилирующие агенты
Алкилирующие агенты - весьма ценные реагенты в органическом синтезе. Алкилированием называется процесс введения алкильной группы (радикала) в молекулу вместо атома водорода: алкилир.аген ...

Предисловие редактора перевода
Historia est magistra vitae: История — учитель жизни. По-разному реализовывали этот древний латинский завет историки науки. Иногда история науки использовалась в качестве инструмента оценки нау ...

Хроматографическое разделение углеводов
Хроматография (от греч. chroma, родительный падеж chromatos - цвет, краска), физико-химический метод разделения и анализа смесей, основанный на распределении их компонентов между двумя фазами - не ...