Гидролиз нитрилов
Нитрилы, получаемые из алкилгалогенидов и цианидов металлов по реакции нуклеофильного замещения, являются хорошими исходными продуктами для получения карбоновых кислот. Для этого их подвергают гидролизу в присутствии кислот или оснований:
Упр.51.
Какие кислоты образуются при гидролизе следующих нитрилов:
(а) пропионитрила, (б) бутиронитрила, (в) динитрила янтарной кислоты, (г) нитрила винилуксусной кислоты, (д) нитрила фенилуксусной кислоты, (е) динитрила адипиновой кислоты.
По этой схеме из доступного бензилхлорида получают фенилуксусную кислоту:
(87)
Упр.52.
Предложите схему получения фенилуксусной кислоты исходя из толуола. Опишите механизмы соответствующих реакций.
Малоновую кислоту главным образом получают из хлоруксусной кислоты по схеме:
(88)
Упр.53.
Исходя из этилена и других необходимых реагентов, предложите схему получения бутандиовой (янтарной) кислоты.
Упр.54.
Через соответствующие галогенуглеводороды и нитрилы предложите схемы получения следующих кислот: (а) пропионовой из этилена, (б) масляной из пропилена, (в) янтарной кислоты из этилена, (г) винилуксусной кислоты из пропилена, (д) фенилуксусной кислоты из толуола, (е) адипиновой кислоты из ацетилена.
Из доступных циангидринов получают a-оксикислоты:
(89)
Упр.55.
Исходя из соответствующих альдегидов и кетонов и других необходимых реагентов, предложите схемы получения (а) 2-гидроксиоксипропионовой кислоты и
(б) 2-метил-2-гидроксипропионовой кислоты.
Смотрите также
Хроматографическое разделение углеводов
Хроматография (от греч. chroma, родительный падеж chromatos - цвет, краска), физико-химический метод разделения и анализа смесей, основанный на распределении их компонентов между двумя фазами - не ...
Біогеохімічні цикли: структура, загальна характеристика, цикли вуглецю, азоту, кисню, сірки
...
Винилхлорид - строение, свойства, получение и применение
Винилхлори́д (хло́ристый вини́л, хлорвини́л,
хлорэтиле́н, хлорэте́н, этиленхлори́д) — органическое вещество; бесцветный газ со слабым сладковатым
запа ...