Гидролиз нитрилов
Нитрилы, получаемые из алкилгалогенидов и цианидов металлов по реакции нуклеофильного замещения, являются хорошими исходными продуктами для получения карбоновых кислот. Для этого их подвергают гидролизу в присутствии кислот или оснований:
Упр.51.
Какие кислоты образуются при гидролизе следующих нитрилов:
(а) пропионитрила, (б) бутиронитрила, (в) динитрила янтарной кислоты, (г) нитрила винилуксусной кислоты, (д) нитрила фенилуксусной кислоты, (е) динитрила адипиновой кислоты.
По этой схеме из доступного бензилхлорида получают фенилуксусную кислоту:
(87)
Упр.52.
Предложите схему получения фенилуксусной кислоты исходя из толуола. Опишите механизмы соответствующих реакций.
Малоновую кислоту главным образом получают из хлоруксусной кислоты по схеме:
(88)
Упр.53.
Исходя из этилена и других необходимых реагентов, предложите схему получения бутандиовой (янтарной) кислоты.
Упр.54.
Через соответствующие галогенуглеводороды и нитрилы предложите схемы получения следующих кислот: (а) пропионовой из этилена, (б) масляной из пропилена, (в) янтарной кислоты из этилена, (г) винилуксусной кислоты из пропилена, (д) фенилуксусной кислоты из толуола, (е) адипиновой кислоты из ацетилена.
Из доступных циангидринов получают a-оксикислоты:
(89)
Упр.55.
Исходя из соответствующих альдегидов и кетонов и других необходимых реагентов, предложите схемы получения (а) 2-гидроксиоксипропионовой кислоты и
(б) 2-метил-2-гидроксипропионовой кислоты.
Смотрите также
Выводы
Можно
сделать несколько выводов из рассмотрения проблемы
1.
Проблемы
экологии. В частности, пр ...
Химия лантаноидов
Судя
по последним публикациям, нынче довольно трудно отметить те стороны жизни, где
бы не находили применение лантаноиды.
На
основе лантаноидов получают многие уникальные материалы, кото ...
Оксисоединения
Под оксисоединениями
понимают органические соединения содержащие в составе своей структурной формулы
одну или несколько гидроксильных групп (OH). Таковыми являются все спирты и
фенолы.
...