Реакции амидов. Кислотность амидов
В отличие от аминов амиды являются лишь слабыми основаниями. Это обусловлено сопряжением электронной пары атома азота с карбонильой группой.
В то же время они являются слабыми кислотами.
(72)
В имидах к атому азота присоединены две ацильные группы, что делает их еще более кислыми, чем амиды. Имиды настолько кислы, что растворяются в холодных водных растворах щелочей. Важным применением имидов, основанном на их кислотности, является синтез первичных аминов по Габриэлю.
Имид, чаще всего фталимид, превращают в калиевую соль действием спиртового раствора KOH; обработка этой соли алкилгалогенидом дает N-алкилфталимид, гидролиз которого приводит к образованию первичного амина и фталата калия:
(73)
фталимид фталимид калия
(74)
N-алкилфталимид фталат калия первичный амин
Упр.42.
Напишите реакции получения фталимидным методом Габриэля (а) пропиламина, (б) бензиламина, (в) аллиламина.
Смотрите также
Химия вокруг нас
Повсюду, куда бы ни обратил свой взор, нас окружают
предметы и изделия, изготовленные из веществ и материалов, которые получены на
химических заводах и фабриках. Кроме того, в повседневной ж ...
Жидкие растворы
Растворы находят
широкое применение в самых различных областях практики. Категории растворов
относятся и природный раствор воды, и такие материалы, как сырая нефть и
различные нефтепродукты ...