Реакции амидов. Кислотность амидов
В отличие от аминов амиды являются лишь слабыми основаниями. Это обусловлено сопряжением электронной пары атома азота с карбонильой группой.
В то же время они являются слабыми кислотами.
(72)
В имидах к атому азота присоединены две ацильные группы, что делает их еще более кислыми, чем амиды. Имиды настолько кислы, что растворяются в холодных водных растворах щелочей. Важным применением имидов, основанном на их кислотности, является синтез первичных аминов по Габриэлю.
Имид, чаще всего фталимид, превращают в калиевую соль действием спиртового раствора KOH; обработка этой соли алкилгалогенидом дает N-алкилфталимид, гидролиз которого приводит к образованию первичного амина и фталата калия:
(73)
фталимид фталимид калия
(74)
N-алкилфталимид фталат калия первичный амин
Упр.42.
Напишите реакции получения фталимидным методом Габриэля (а) пропиламина, (б) бензиламина, (в) аллиламина.
Смотрите также
Полимеры: общий обзор класса
Полимеры - высокомолекулярные соединения, вещества с большой молекулярной
массой (от нескольких тысяч до нескольких миллионов), молекулы которых
(макромолекулы) состоят из большого числа пов ...
Влияние химических веществ на здоровье человека
Международное
изучение последствий подвергания диоксинам и неопухолевой смертности рабочих по
производству и распылению кислородо- и фенолосодержащих гербицидов и хлорофенолов.
...
Возможная схема этапов оптимизации ХТС
Процессы
химической технологии это сложные физико-химические процессы, протекающие как в
пространстве, так и во времени. В них участвуют потоки энергии (тепло и холод)
и многофазные и много ...