Синтез амидов из карбоновых кислот
При нагревании сухих карбоксилатов аммония они отщепляют воду превращаясь в амиды:
(60)
Упр. 41.
Какой амид может быть получен при нагревании аммонийкарбоксилатов, образующихся из: (а) муравьиной кислоты и аммиака, (б) уксусной кислоты и метиламина, (в) адипиновой кислоты и аммиака, (г) уксусной кислоты и гексаметилендиамина, (д) адипиновой кислоты и метиламина.
Реакция часто проводится путем пропускания паров кислот вместе с аммиаком над дегидратирующими катализаторами.
На этой реакции основан промышленный процесс получения нейлона по схеме:
адипиновая кислота гексаметилендиамин
n[-OOC(CH2)4COO- H3N+(CH2)6N+H3] -[-OCC(CH2)4CONH(CH2)6NH-]n¾ (61)
нейлоновая соль нейлон 6,6
В лаборатории амиды чаще всего получают действием на аммиак или амины хлорангидридами и ангидридами карбоновых кислот:
Циклические ангидриды кислот реагируя с аммиаком превращаются в аммонийные соли амидокислот:
(62)
фталевый ангидрид фталамат аммония фталамовая кислота
Нагревание амидокислот вызывает их дегидратацию с образованием имидов.
(63)
фталамовая кислота фталимид
Синтез фталимида из фталевого ангидрида, таким образом, сводится к следующей схеме:
(64)
Аналогичным образом из ангидрида янтарной кислоты получают сукцинимид:
(65)
ангидрид янтарной кислоты сукцинимид
Бромированием сукцинимида в разб. H2SO4 в присутствии NaBr в промышленности получают N-бромсукцинимид (NBS):
(66)
Ранее мы уже встречались с N-бромсукцинимидом (NBS), как реагентом аллильного и бензильного галогенирования.
Смотрите также
Производство серной кислоты контактным способом
...
Кальций
Соединения
кальция – известняк, мрамор, гипс (а также известь – продукт известняка) уже в
глубокой древности применялись в строительном деле. Вплоть до конца 18 века
химики считали известь ...
К вопросу о металлической связи в плотнейших упаковках химических элементов
Обычно в литературе металлическая связь описывается,
как осуществленная посредством обобществления внешних электронов атомов и не
обладающая свойством направленности. Хотя встречаются попытк ...