Реакции конденсации

1.Альдегиды в слабо основной среде (в присутствии ацетона калия, поташа, сульфата калия) подвергаются альдольной конденсации с образованием альдегидо - спиртов, сокращенно называемых альдолями. Разработана эта реакция химиком А.П. Бородиным (он же композитор). В реакции участвует одна молекула своей карбонильной группой, а другая молекула водородом при α- углеродном атоме.

СН3 – СН = О + НСН2 – СН = О СН3 – СН – СН2 – СН = О

ОН альдоль

(3 – оксибутаналь или β-оксимасляный альдегид)

СН3 – СН – СН2 – СН = О + НСН2 – СН = О СН3 – СН – СН2 – СН – СН2 –СН =О

ОН ОН ОН

гексенциол-3,5-аль

С каждым разом увеличивается число групп ОН. Получается альдегидная смола при уплотнении большого числа молекул.

2. Кротоновая конденсация . для альдегидов она является продолжением альдольной конденсации, то есть при нагревании альдоль отщепляет воду с образованием непредельного альдегида.

СН3 – СН – СН2 – СН = О СН3 – СН = СН – С = О

ОН ОН

кротоновый альдегид

Рассмотрим эти реакции для кетонов.

СН3 – С = О + НСН2 – С = О СН3 – С – СН2 – С = О СН3 – С = СН – С = О

СН3 СН3 ОН СН3 СН3 СН3 СН3

4 – окси – 4 – метилпентанон-2 4 – метилпентан -3-он-2

3.Сложноэфирная конденсация. Характерна только для альдегидов. Разработана В.Е.Тищенко. протекает в присутствии катализаторов алкоголятов алюминия (CH3 – CH2 – O)3 AL.

CH3 – CH = O + O = HC – CH3 CH3 – СН2 – О – С = О

СН3

уксусноэтиловый эфир

Они содержат в углеводородном радикале двойную связь. Представители:

1.СН2 = СН – СН =О – пропен-2-аль - акриловый альдегид или акролеин

2.СН3 – СН = СН – СН = О – бутен – 2 – аль - кротоновый альдегид

Акролеин иначе называют чад, он получается при нагревании горении жиров. В химическом отношении непредельные альдегиды обладают всеми свойствами предельных по карбонильной группе, а за счет двойной связи в радикале могут вступать в реакции присоединения.

У этих альдегидов сопряженная система двойных связей, поэтому в химическом отношении они отличаются реакциями присоединения. Присоединение водорода, галогенов, галогенводородов происходит по концам сопряженной системы.

Электронная плотность смещена к кислороду и к нему направляются положительно заряженная часть реагента, а к положительно поляризованному углероду – отрицательная часть реагента.

СН2+ = СН- – СН+= О- + Н+: Br- CH2 – CH = CH – OH CH2 – CH2 – CH = O

Br Br

3-бромпропаналь

Образующаяся при этом енольная форма альдегида немедленно превращается в более устойчивую карбонильную форму. Таким образом присоединение галогенводородов в радикал идет против правила Марковникова.

Copyright © 2026 - All Rights Reserved - www.chemicalnow.ru